p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 153658-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside；p-Methylphenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 153658-86-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: IUPHPIKXHZLVMM-SLFTXUSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric acid (TCCA): an efficient green reagent for activation of thioglycosides toward hydrolysis

  摘要：

  Trichloroisocyanuric acid (TCCA), an inexpensive, commercially available, and non-toxic reagent has been used for the activation of thioglycosides toward their hydrolysis to the corresponding hemiacetals in high to excellent yields. The methodology provides a mild reaction condition for dealing with compounds containing acid sensitive functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精二级环上的直接和区域选择性二α-岩藻糖基化

  摘要：

  描述了一种简单的糖基化方法，可以在区域和立体选择性地将两个α- 1岩藻糖基团直接引入β-环糊精的次要边缘。使用NMR和MS碎片研究，确定了九糖结构，还可以使用分子动力学模拟将其可视化。报道的糖基化方法被证明在克级上很稳健，通常可用于直接糖基化β-环糊精以制备明确的多价糖簇。

  DOI：

  10.1002/chem.201806090

文献信息

• Multi-Component One-Pot Synthesis of the Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Based on Preactivation of Thioglycosyl Donors
  作者：Zhen Wang、Luyuan Zhou、Kheireddine El-Boubbou、Xin-shan Ye、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo070585g

  日期：2007.8.1

  same molecule can be constructed in one pot via a preactivation based approach with higher glyco-assembly efficiencies than the automated solid-phase synthesis strategy. Furthermore, because glycosylations can be carried out independent of anomeric reactivities of donors, it is not necessary to differentiate anomeric reactivities of building blocks through extensive protective group adjustment for

  快速组装肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖2的两种有效途径通过基于预激活的迭代一锅策略进行了报道。第一种方法涉及四个糖基结构单元的顺序偶联，从而在一锅合成中以47％的总收率产生所需的六糖。尽管在Gb3三糖中构建具有挑战性的Gal-α-（1-4）-Gal键的模型研究几乎仅产生了所需的α键，但组装六糖的相似方法导致形成了大量的β异头物。作为替代方案，第二种合成在一个锅中利用了三种成分，并预先形成了Gal-α-（1-4）-Gal键，从而以与四成分方法相似的总收率生产了所需的六糖。两种方法均表明，通过基于预激活的方法，与自动固相合成策略相比，具有更高的糖组装效率，可以在一个罐中构建在同一分子中包含α和β键的寡糖。此外，由于糖基化可以独立于供体的端基异构体反应性进行，因此不需要通过针对化学选择性糖基化的广泛保护基调节来区分构件的端基异构体反应性。这赋予了构件设计极大的灵活性，使供体与受体匹配，
• Synthesis of trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate
  作者：Haiqing He、Dong Chen、Xiaomei Li、Chengji Li、Jin-Hua Zhao、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1039/c9ob00057g

  日期：——

  We described the chemical synthesis of a sulfated trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate (FCS), which has significant anticoagulant activity. Well-functionalized monosaccharides were readily prepared, and highly efficient glycosylations using a common activator (NIS/TfOH) were also presented. The synthesized trisaccharide 4 could be used to extend oligosaccharide sequences

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。
• 岩藻糖化硫酸软骨素三糖的制备方法、中间体和用途
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN109912668B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种岩藻糖化的硫酸软骨素三糖重复单元的合成方法。该方法以易得的β‑五乙酰葡萄糖，D‑氨基半乳糖盐酸盐，L‑岩藻糖为原料分别合成单糖糖苷化前体，经两次糖苷化反应及一系列保护基转化得到目标产物。所得的岩藻糖化硫酸软骨素三糖经活性测试，表现出较强的抗炎活性，有较好的药学应用前景。
• Versatile acetylation of carbohydrate substrates with bench-top sulfonic acids and application to one-pot syntheses of peracetylated thioglycosides
  作者：Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Shih-Che Lin、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.014

  日期：2008.4

  sulfonic acids, p-toluenesulfonic acid, and sulfuric acid are versatile and efficient catalysts for the peracetylation of a broad spectrum of carbohydrate substrates in good yield and in a practical time frame. Three appealing features in sulfonic acid-catalyzed acetylation of free sugars were explored including (1) suppression of furanosyl acetate formation for D-galactose and L-fucose; (2) high yielding

  廉价且容易获得的磺酸，对甲苯磺酸和硫酸是通用且有效的催化剂，用于以良好的收率和在实际的时间范围内对多种碳水化合物底物进行过乙酰化。研究了磺酸催化游离糖乙酰化的三个吸引人的特征，包括：（1）抑制D-半乳糖和L-岩藻糖的呋喃糖基乙酸酯的形成；（2）在适当条件下高产率的唾液酸化学选择性乙酰化；（3）具有不同氨基保护功能的氨基糖过乙酰化。还描述了简单的一锅两步乙酰化-硫代糖苷化方法，用于快速合成对甲苯基过-O-乙酰基硫代糖苷。
• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。