ethyl 4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 71955-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 71955-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PRDAOINGWMAVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(bromomethyl)-4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  PDE10 MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、阿尔茨海默病和帕金森病。

  公开号：

  US20130059833A1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester 在 盐酸 、 三甲基碘化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  形式[4 +1]的α-芳基肼酮和甲基二甲基硫代肟环化法：一锅法合成取代的吡唑和二氢吡唑

  摘要：

  描述了在碳酸铯存在下，易于获得的α-芳基肼酮和碘化三甲基硫氧鎓的正式[4 +1]失效，涉及连续的Corey-Chaykovsky反应和分子内亲核环化过程。取代的吡唑仅从α-芳基肼基-β-氧代酰胺与三甲基碘化碘鎓盐的反应以中等到良好的产率获得，而α-芳基肼基-β-氧代酮/α-芳基肼基-β-氧代酯的反应以良好的收率得到相应的二氢吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01127

文献信息

• [EN] 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE - 3 - CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES AMIDES DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE 3 ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE B1 DE LA BRADYKININE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004098589A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed are compounds of formula I and II that are bradykinin B1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  公开的是化合物I和II的结构式，它们是激肽酶B1受体拮抗剂，适用于治疗哺乳动物中由激肽酶B1受体介导的疾病，或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出延长作用的特性。
• PDE10 MODULATORS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20130059833A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , W, X, X 1 , Y, Y 1 , Z and Z 1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used in the treatment of CNS disorders such as schizophrenia, Alzheimer's disease, and Parkinson's disease.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Haloacetylated enol ethers.<b>11</b>. Synthesis of 1-methyl- and 1-phenyl pyrazole-3(5)-ethyl esters. A one-pot procedure
  作者：Marcos A. P. Martins、Rogério A. Freitag、Adriano Da Rosa、Alex F. C. Flores、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/jhet.5570360133

  日期：1999.1

  A one-pot synthesis of 1-methyl- and 1-phenylpyrazole-3(5)-ethyl esters 2,3a-e by the cyclocondensation of β-alkoxyvinyl trichloromethyl ketones 1a-e with methyl and phenyl hydrazine hydrochloride under mild conditions, is reported. A study using compounds 1a-e with different substituents proved that these are versatile building blocks for the synthesis of pyrazole derivatives, having a 3(5)-ethoxycarbonyl

  在温和的条件下，通过β-烷氧基乙烯基三氯甲基酮1a-e与甲基和苯基肼盐酸盐的环缩合反应，一锅合成1-甲基-和1-苯基吡唑-3（5）-乙酯2,3a-e报告。一项使用具有不同取代基的化合物1a-e进行的研究证明，这些化合物是吡唑衍生物合成的通用构建基，具有3（5）-乙氧羰基取代基，产率高（60-89％）。观察到肼和β-烷氧基乙烯基三氯甲基酮取代基对反应区域化学对形成1，3-和1，5-异构体的影响。
• USE OF 4-SUBSTITUTED 1-PHENYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20140329684A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to the use of 4-substituted 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I), or salts thereof, where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and to selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  本发明涉及使用4-取代的1-苯基吡唑-3-羧酸衍生物（I）或其盐，其中一般式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，加强植物生长和/或增加植物产量，并涉及选定的制备上述化合物的过程。
• Amide Compounds
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20090286791A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ia): the formula (Ib): the formula (Ic): and the formula (Id): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供的化合物由以下公式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)表示，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并且对于预防、治疗或改善由高表达或高活性的DGAT引起的疾病或病理状况是有用的。