(2S,4aS,8S)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethyl-2-naphthalenol | 184180-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aS,8S)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethyl-2-naphthalenol
• 英文别名: 8trans,10cis-Dimethyl-2ref-hydroxy-2,3,4,5,6,7,8,10-octahydro-naphthalin；(2S,4aS,8S)-4a,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 184180-89-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: AMLXATDBQQQXME-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8S)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethyl-2-naphthalenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚的脂肪酶催化不对称合成。

  摘要：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-（+）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚（3），是中间体中的关键中间体天然土工土（1）的合成，是通过酶促动力学拆分制备的。当外消旋物3进行脂肪酶（PS-30）催化的不对称乙酰化反应时，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到的对映体过量的必需产物（+）-3作为剩余的醇。重结晶得到对映体纯的样品。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2435
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 吡啶 、 乙酸乙烯酯 、 lipase PS-30 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.58h， 生成 (2S,4aS,8S)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethyl-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚的脂肪酶催化不对称合成。

  摘要：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-（+）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚（3），是中间体中的关键中间体天然土工土（1）的合成，是通过酶促动力学拆分制备的。当外消旋物3进行脂肪酶（PS-30）催化的不对称乙酰化反应时，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到的对映体过量的必需产物（+）-3作为剩余的醇。重结晶得到对映体纯的样品。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2435

文献信息

• A practical synthesis of enantiomerically pure (−)-geosmin via highly diastereoselective reduction of (4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  作者：Akiko Saito、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00383-7

  日期：1996.10

  An asymmetric synthesis of (−)-geosmin 1via highly diastereoselective reduction of the enantiomerically pure title ketone 3 is described. Diisobutylaluminum hydride reduction of 3 in a mixed solvent of tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane led to allylic alcohol 4 in 96% d.e., which by recrystallization from hexane, afforded a diastereomerically pure sample. This was then converted to 1 in high overall

  描述了通过对映体纯净的标题酮3的高度非对映选择性还原的（-）-geosmin 1的不对称合成。在四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷的混合溶剂中将二异丁基氢化铝还原为3，得到96％de的烯丙基醇4，通过从己烷中重结晶，得到非对映体纯的样品。然后通过五步反应序列将其以高总收率转化为1，该过程包括甲硅烷基醚6的完全立体选择性环氧化和环氧甲硅烷基醚7的一锅法制得甲磺酸酯9的过程。
• Enantioselective synthesis of all stereoisomers of geosmin and of biosynthetically related natural products
  作者：Zhiyong Yin、Michael Maczka、Gregor Schnakenburg、Stefan Schulz、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d4ob00934g

  日期：——

  Synthetic routes to geosmin and its enantiomer are well established, but the enantioselective synthesis of stereoisomers of geosmin is unknown. Here a stereoselective synthesis of all stereoisomers of geosmin is reported, yielding all compounds in high enantiomeric purity. Furthermore, the stereoselective synthesis of a geosmin derivative isolated from a mangrove associated streptomycete was performed,

  土臭素及其对映体的合成路线已很成熟，但土臭素立体异构体的对映选择性合成尚不清楚。这里报道了土臭素所有立体异构体的立体选择性合成，产生了高对映体纯度的所有化合物。此外，还对从红树林相关链霉菌中分离出的土臭素衍生物进行了立体选择性合成，建立了天然产物的绝对构型。最后，从Streptomyces ambofaciens中分离出土臭素合酶的新副产物，并通过核磁共振波谱阐明了其结构。通过立体选择性合成确定了这种新化合物的绝对构型。