methylenecyclopropene anion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methylenecyclopropene anion
• 英文别名: methylidenecyclopropane
• 化学式: C₄H₅
• 分子量: 53.0837
• InChiKey: UXUICHNOXIAABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenecyclopropene anion 在 一氧化二氮 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 氰离子 、 2-nitrosoallyl anion
  参考文献：
  名称：

  气相离子分子化学中的一氧化二氮：一种用于测定碳负离子结构的通用试剂

  摘要：

  已发现一氧化二氮与气相中的阴离子发生多种反应。这些反应的产物是离子结构的高度特征，因此，这种试剂 (N/sub 2/O) 在区分不同类型的离子时特别有用。通常，一级碳负离子反应生成重氮阴离子作为主要产物，二级碳负离子脱氢，三级碳负离子提供加合物、氧原子转移和裂解产物。然而，可以通过改变反应离子的结构来产生新的反应通道。例如，亚甲基环丙烷的去质子化会产生张力的烯丙基阴离子，该阴离子与 N/sub 2/O 反应生成氰化物和 2-亚硝基烯丙基阴离子，同时从呋喃中去除质子，后者具有良好的 ..cap α..-离开小组，与 N/sub 2/O 反应生成氮原子转移产物 3-氰基丙烯醛自由基阴离子。据观察，从环戊烯、环己烯和没有烯丙基甲基的内烯烃中提取质子不会在流动的余辉中提供 M - 1 离子。

  DOI：

  10.1021/ja00271a011
• 作为产物：
  描述：

  双环[1.1.0]丁烷 在 NH2 radical 作用下， 以 gas 为溶剂， 24.9 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 生成 2-Butadienyl anions 、 bicyclobutyl anion 、 methylenecyclopropene anion
  参考文献：
  名称：

  The bicyclobutyl anion: an alkyl carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a063

文献信息

• Nitrous oxide in gas-phase ion-molecule chemistry: a versatile reagent for the determination of carbanion structure
  作者：Steven R. Kass、Jonathan. Filley、Jane M. Van Doren、Charles H. DePuy

  DOI：10.1021/ja00271a011

  日期：1986.5

  of reactions with anions in the gas phase. The products of these reactions are highly characteristic of the ion's structure and, therefore, this reagent (N/sub 2/O) is especially useful in distinguishing between different types of ions. In general, primary carbanions react to produce diazo anions as the major products, secondary carbanions dehydrogenate, and tertiary carbanions afford adducts, oxygen

  已发现一氧化二氮与气相中的阴离子发生多种反应。这些反应的产物是离子结构的高度特征，因此，这种试剂 (N/sub 2/O) 在区分不同类型的离子时特别有用。通常，一级碳负离子反应生成重氮阴离子作为主要产物，二级碳负离子脱氢，三级碳负离子提供加合物、氧原子转移和裂解产物。然而，可以通过改变反应离子的结构来产生新的反应通道。例如，亚甲基环丙烷的去质子化会产生张力的烯丙基阴离子，该阴离子与 N/sub 2/O 反应生成氰化物和 2-亚硝基烯丙基阴离子，同时从呋喃中去除质子，后者具有良好的 ..cap α..-离开小组，与 N/sub 2/O 反应生成氮原子转移产物 3-氰基丙烯醛自由基阴离子。据观察，从环戊烯、环己烯和没有烯丙基甲基的内烯烃中提取质子不会在流动的余辉中提供 M - 1 离子。
• The bicyclobutyl anion: an alkyl carbanion
  作者：Steven R. Kass、Phillip K. Chou

  DOI：10.1021/ja00231a063

  日期：1988.11