2,3-epoxybutanedioic acid monoethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxybutanedioic acid monoethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyloxirane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: MWMZDXCRDIBPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxybutanedioic acid monoethyl ester 在 三苯基瞵硫 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 ethyl trans-3-(N-propargylaminocarbonyl)thiirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiirane and michael acceptor compounds and their medical use

  摘要：

  本发明涉及噻环丙烯或迈克尔受体化合物，包括本文描述和定义的式(I)化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们的医药用途，特别是它们在治疗或预防细菌感染中的用途，例如对多重耐药金黄色葡萄球菌感染的用途。

  公开号：

  EP2607361A1
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2,3-epoxybutanedioic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiirane and michael acceptor compounds and their medical use

  摘要：

  本发明涉及噻环丙烯或迈克尔受体化合物，包括本文描述和定义的式(I)化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们的医药用途，特别是它们在治疗或预防细菌感染中的用途，例如对多重耐药金黄色葡萄球菌感染的用途。

  公开号：

  EP2607361A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-methyl-1-[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]pentan-1-one 、 2,3-epoxybutanedioic acid monoethyl ester 在 2,3-epoxybutanedioic acid monoethyl ester 作用下， 生成 Oxiranecarboxylic acid, 3-(((3-methyl-1-((4-((2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl)-1-piperazinyl)carbonyl)butyl)amino)carbonyl)-, ethyl ester, (2R-(2-alpha,3-beta(S*)))-, sulfate (2:1)
  参考文献：
  名称：

  1-Aryloxy-2-hydroxy-3-[(benzimidazolin-one-substituted

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3是氢或不同类型的取代基; R.sub.4是氢，1至5个碳原子的烷基，或选择性取代的7至14个碳原子的芳基烷基; R.sub.5是杂环；D是1到12个碳原子的烷基；A是氢或酰基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作α-和β-肾上腺素受体阻滞剂和抗抑郁药。

  公开号：

  US04212877A1

文献信息

• Aza-Peptide Epoxides:  A New Class of Inhibitors Selective for Clan CD Cysteine Proteases
  作者：Juliana L. Asgian、Karen Ellis James、Zhao Zhao Li、Wendy Carter、Alan J. Barrett、Jowita Mikolajczyk、Guy S. Salvesen、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm025581c

  日期：2002.11.1

  Aza-peptide epoxides, a new class of irreversible protease inhibitors, are specific for the clan CD cysteine proteases. The inhibitors have second-order rate constants up to 10(5) M(-1) s(-1), with the most potent epoxides having the S,S stereochemistry. The aza-Asn derivatives are effective legumain inhibitors, while the aza-Asp epoxides were specific for caspases. The inhibitors have little or no inhibition

  氮杂肽环氧化物是一类新的不可逆的蛋白酶抑制剂，对氏族CD半胱氨酸蛋白酶具有特异性。抑制剂具有高达10（5）M（-1）s（-1）的二阶速率常数，最有效的环氧化物具有S，S立体化学。氮杂-Asn衍生物是有效的豆蔻蛋白酶抑制剂，而氮杂-Asp环氧化物对胱天蛋白酶具有特异性。抑制剂对其他蛋白酶（如胰凝乳蛋白酶，木瓜蛋白酶或组织蛋白酶B）几乎没有抑制作用。
• 2, 3-Butanediamide Epoxide Compound and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：INSTITUTE OF PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY ACADEMY OF MILITARY MEDICAL SCIENCES P.L.A. CHINA

  公开号：US20160115160A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are a compound of formula I which can be used as a drug against small RNA virus infections, and optical isomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof. Also provided are the preparation method of the compound, the method for using the compound for treating bacterial infections and the use of the compound in the preparation of a drug for preventing and/or treating viral diseases caused by small RNA viruses.

  提供了一种可以用作抗小RNA病毒感染药物的I式化合物，以及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。还提供了该化合物的制备方法，用于治疗细菌感染的方法以及用于制备预防和/或治疗由小RNA病毒引起的病毒性疾病药物的方法。
• Aza-peptide epoxides
  申请人：——

  公开号：US20040048327A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide epoxide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition. Such treatable conditions include viral infections, stroke, neurodegenerative disease, and inflammatory disease, among others.

  本发明提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成该组合物的方法以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。本发明的方面包括抑制蛋白酶（例如半胱氨酸蛋白酶）的氮杂肽环氧化物组合物，无论是在体内还是体外。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可以用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。这些可治疗的疾病包括病毒感染、中风、神经退行性疾病和炎症性疾病等。
• Novel Cysteine Protease Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：The Trustees of Columbia University in the city of New York

  公开号：US20150045393A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention provides for novel cysteine protease inhibitors and compositions comprising novel cysteine protease derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases comprising administration novel cysteine protease inhibitors or compositions comprising novel cysteine protease inhibitors. In some embodiments, the cysteine protease inhibitors are calpain inhibitors.

  该发明提供了新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂和包含新型半胱氨酸蛋白酶衍生物的组合物。该发明还提供了治疗神经退行性疾病的方法，包括给予新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂或包含新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的组合物。在某些实施例中，半胱氨酸蛋白酶抑制剂为钙蛋白酶抑制剂。
• Azetidinones and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0135194A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  A 2-azetidinone derivative having a group of the formula wherein R' and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, alkyl, aryl or arylalkyl which may have a substituent at the 1-position and an amino group, at the 3-position, which may be acylated or protected, its salts or ester, and methods of producing the same, (1) a method comprising subjecting a 2-azetidinone derivative having a group of the formula wherein the symbols are as defined above at the 1-position and an amino group at the 3-position, its salt or ester to an acylation or protective-group introduction reaction, and (2) a method comprising reacting a 2-azetidinone derivative having a hydroxy group at the 1-position and an amino group at the 3-position, which may be acylated or protected, or its salt with a compound of the formula wherein W is a halogen atom; other symbols are as defined above, its salt or ester. The above objective compounds are utilizable as excellent antimicrobial agents or as valuable intermediates for the synthesis of the same.

  一种 2-氮杂环丁酮衍生物，其基团的结构式为 其中R'和R2相同或不同，各自代表氢原子、烷基、芳基或芳基烷基，可在1位上有取代基，在3位上有氨基，可酰化或保护，其盐或酯，以及生产这种衍生物的方法、 (1)一种方法，包括将具有式中基团的 2-氮杂环丁酮衍生物 其中符号如上定义在 1 位，氨基在 3 位的 2-氮杂环丁酮衍生物、其盐或酯进行酰化或保护基引入反应，和 (2) 一种方法，包括使在 1 位上具有羟基和在 3 位上具有氨基的 2-氮杂环丁酮衍生物或其盐与式中化合物进行酰化或保护基团引入反应 其中 W 为卤素原子；其他符号如上定义；其盐或酯。上述目标化合物可用作优良的抗菌剂或合成抗菌剂的重要中间体。