(3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)thiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)thiopyran-4-one
• 英文别名: (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis[(thiophen-2-yl)methylene]thiopyran-4-one；(3Z,5Z)-3,5-bis(thiophen-2-ylmethylidene)thian-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂OS₃
• 分子量: 304.458
• InChiKey: DYSNRSHLELANET-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)thiopyran-4-one 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-2-amino-4-(thiophen-2-yl)-8-(thiophen-2-ylmethylene)-4,5,7,8-tetrahydrothiopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 LiOH·H2O/EtOH/超声波条件下方便地一锅合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 噻吩并 [4,3-b] 吡喃结构的各种衍生物是通过多组分程序合成的，从四氢-4H-噻喃-4-酮、芳香醛和丙二腈开始。在超声波条件下和乙醇介质中，通过在一个锅中使用催化量的 LiOH·H2O 来进行反应。产物的分离是通过反应混合物中的自发沉淀进行的，不需要繁琐和昂贵的色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1223299
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 四氢噻喃-4-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在 LiOH·H2O/EtOH/超声波条件下方便地一锅合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 噻吩并 [4,3-b] 吡喃结构的各种衍生物是通过多组分程序合成的，从四氢-4H-噻喃-4-酮、芳香醛和丙二腈开始。在超声波条件下和乙醇介质中，通过在一个锅中使用催化量的 LiOH·H2O 来进行反应。产物的分离是通过反应混合物中的自发沉淀进行的，不需要繁琐和昂贵的色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1223299

文献信息

• An Efficient and Improved Method for the Synthesis of Bis(arylmethylidene)thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi

  DOI：10.1055/s-2005-872656

  日期：——

  aldehydes with tetrahydrothiopyran-4-one in the presence of N-(trimethylsilyl)diethylamine and 5 M lithium perchlorate in diethyl ether at room temperature is described. Excellent yields of 3,5-bis(arylmethylidene)thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure.

  描述了在室温下，在 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和 5 M 高氯酸锂的二乙醚存在下，多种芳香醛与四氢噻喃-4-酮的双交叉羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）噻喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。
• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、Roholah Sharifi

  DOI：10.1002/hc.20252

  日期：——

  A remarkable efficient double crossed aldol condensation of heterocyclic ketones with a variety of aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of magnesium bromide ethyl etherate, triethylamine, and methanol under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure. © 2007 Wiley

  在室温下，在溴化镁乙基醚合物、三乙胺和甲醇的存在下，在无溶剂条件下，描述了杂环酮与各种芳香醛的显着有效的双交叉羟醛缩合反应。吡喃酮和噻喃酮的 3,5-二芳基亚甲基的优异产率是通过简单的一锅通用程序实现的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:44–49, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20252
• BF₃·OEt₂-Mediated Tandem Annulation: A Strategy To Construct Functionalized Chromeno- and Pyrano-Fused Pyridines
  作者：K.T. Ashitha、V. Praveen Kumar、C.T. Fathimath Salfeena、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02463

  日期：2018.1.5

  variety of N-substituted pyridine-fused chromeno and pyrano derivatives were obtained with satisfactory yields under mild reaction conditions. The method was proven to be valid for the synthesis of a diverse library of chromeno[3,4-c]pyridines, thiochromeno[3,4-c]pyridines, pyrano[3,4-c]pyridines, and thiopyrano[3,4-c]pyridine derivatives from readily accessible substrates. This experimentally simple

  描述了一种在BF 3 ·OEt 2存在下简单有效的一环芳基酮，炔烃和腈的方法。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了高度官能化的各种N-取代的吡啶-稠合的色诺和吡喃衍生物。事实证明，该方法可用于合成各种色素铬并[3,4- c ]吡啶，硫代色素[3,4- c ]吡啶，吡喃并[3,4- c ]吡啶和硫代吡喃并[3，来自容易获得的底物的4- c ]吡啶衍生物。这个实验简单的方案在一锅操作中提供了结构复杂，生物学相关的杂环。
• Synthesis of Bis(arylmethylidene)thiopyranones and Crystal Structure of the Phenyl Derivative
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、A. Wahid Mesbah、Nafiseh Mohaddes Ghandchi、Werner Massa

  DOI：10.1080/10426500701542759

  日期：2007.10.18

  A convenient method is offered for double aldol condensation of tetrahydrothiopyran-4-one with aromatic aldehydes under LiBr catalysis. An X-ray analysis verifies the proposed structures.