(3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)thiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)thiopyran-4-one
• 英文别名: (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis[(thiophen-2-yl)methylene]thiopyran-4-one；(3Z,5Z)-3,5-bis(thiophen-2-ylmethylidene)thian-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂OS₃
• 分子量: 304.458
• InChiKey: DYSNRSHLELANET-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)thiopyran-4-one 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-2-amino-4-(thiophen-2-yl)-8-(thiophen-2-ylmethylene)-4,5,7,8-tetrahydrothiopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 LiOH·H2O/EtOH/超声波条件下方便地一锅合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 噻吩并 [4,3-b] 吡喃结构的各种衍生物是通过多组分程序合成的，从四氢-4H-噻喃-4-酮、芳香醛和丙二腈开始。在超声波条件下和乙醇介质中，通过在一个锅中使用催化量的 LiOH·H2O 来进行反应。产物的分离是通过反应混合物中的自发沉淀进行的，不需要繁琐和昂贵的色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1223299
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 四氢噻喃-4-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在 LiOH·H2O/EtOH/超声波条件下方便地一锅合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 噻吩并 [4,3-b] 吡喃结构的各种衍生物是通过多组分程序合成的，从四氢-4H-噻喃-4-酮、芳香醛和丙二腈开始。在超声波条件下和乙醇介质中，通过在一个锅中使用催化量的 LiOH·H2O 来进行反应。产物的分离是通过反应混合物中的自发沉淀进行的，不需要繁琐和昂贵的色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1223299

文献信息

• An Efficient and Improved Method for the Synthesis of Bis(arylmethylidene)thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi

  DOI：10.1055/s-2005-872656

  日期：——

  aldehydes with tetrahydrothiopyran-4-one in the presence of N-(trimethylsilyl)diethylamine and 5 M lithium perchlorate in diethyl ether at room temperature is described. Excellent yields of 3,5-bis(arylmethylidene)thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure.

  描述了在室温下，在 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和 5 M 高氯酸锂的二乙醚存在下，多种芳香醛与四氢噻喃-4-酮的双交叉羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）噻喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。
• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、Roholah Sharifi

  DOI：10.1002/hc.20252

  日期：——

  A remarkable efficient double crossed aldol condensation of heterocyclic ketones with a variety of aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of magnesium bromide ethyl etherate, triethylamine, and methanol under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure. © 2007 Wiley

  在室温下，在溴化镁乙基醚合物、三乙胺和甲醇的存在下，在无溶剂条件下，描述了杂环酮与各种芳香醛的显着有效的双交叉羟醛缩合反应。吡喃酮和噻喃酮的 3,5-二芳基亚甲基的优异产率是通过简单的一锅通用程序实现的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:44–49, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20252
• Synthesis of Bis(arylmethylidene)thiopyranones and Crystal Structure of the Phenyl Derivative
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、A. Wahid Mesbah、Nafiseh Mohaddes Ghandchi、Werner Massa

  DOI：10.1080/10426500701542759

  日期：2007.10.18

  A convenient method is offered for double aldol condensation of tetrahydrothiopyran-4-one with aromatic aldehydes under LiBr catalysis. An X-ray analysis verifies the proposed structures.
• BF₃·OEt₂-Mediated Tandem Annulation: A Strategy To Construct Functionalized Chromeno- and Pyrano-Fused Pyridines
  作者：K.T. Ashitha、V. Praveen Kumar、C.T. Fathimath Salfeena、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02463

  日期：2018.1.5

  variety of N-substituted pyridine-fused chromeno and pyrano derivatives were obtained with satisfactory yields under mild reaction conditions. The method was proven to be valid for the synthesis of a diverse library of chromeno[3,4-c]pyridines, thiochromeno[3,4-c]pyridines, pyrano[3,4-c]pyridines, and thiopyrano[3,4-c]pyridine derivatives from readily accessible substrates. This experimentally simple

  描述了一种在BF 3 ·OEt 2存在下简单有效的一环芳基酮，炔烃和腈的方法。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了高度官能化的各种N-取代的吡啶-稠合的色诺和吡喃衍生物。事实证明，该方法可用于合成各种色素铬并[3,4- c ]吡啶，硫代色素[3,4- c ]吡啶，吡喃并[3,4- c ]吡啶和硫代吡喃并[3，来自容易获得的底物的4- c ]吡啶衍生物。这个实验简单的方案在一锅操作中提供了结构复杂，生物学相关的杂环。
• A convenient one-pot synthesis of thiopyrano[4,3-<i>b</i>]pyran derivatives under LiOH·H₂O/EtOH/ultrasonic conditions
  作者：Ladan Pourabdi、Fatemeh Osati、Mohammad M. Mojtahedi、Saeed M. Abaee

  DOI：10.1080/17415993.2016.1223299

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Various derivatives of thiopyrano[4,3-b]pyran structure are synthesized via a multicomponent procedure starting from tetrahydro-4H-thiopyran-4-one, aromatic aldehydes, and malononitrile. Reactions take place by the use of catalytic quantities of LiOH·H2O in one pot under ultrasonic conditions and in an ethanolic medium. Isolation of products occurs by spontaneous precipitation in reaction

  摘要 噻吩并 [4,3-b] 吡喃结构的各种衍生物是通过多组分程序合成的，从四氢-4H-噻喃-4-酮、芳香醛和丙二腈开始。在超声波条件下和乙醇介质中，通过在一个锅中使用催化量的 LiOH·H2O 来进行反应。产物的分离是通过反应混合物中的自发沉淀进行的，不需要繁琐和昂贵的色谱分离。图形概要