N-(prop-2-ynyl) 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylamide | 1454888-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl) 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylamide
• CAS: 1454888-34-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: PSEHNBHECGNUBA-GLQYFDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl) 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylamide 、 1-(叠氮甲基)-2-氟苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以59.8%的产率得到N-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑的鼠李酮酸衍生物：点击化学合成和抗流感病毒活性

  摘要：

  两个系列的鼠李酮酸衍生物，（1-取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基2-（（（5 R，8 S，8a S）-3,8-二甲基-2-氧代-1,2,4,5,6,7,8,8,8-a-八氢azulen-5-基）丙烯酸酯和N-（1-取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基2 -（（5 R，8 S，8a S）-3,8-二甲基-2-氧代-1,2,4,5,6,7,8,8,8a-八氢azulen-5-基）丙烯酰胺很容易有效通过点击化学合成。对这些化合物进行了体外测试对各种甲型流感病毒（H1N1，耐奥司他韦的H1N1，H3N2）和乙型流感病毒具有多种活性。结果表明，九种化合物对甲型流感病毒H1N1株具有活性，其中最好的一种14a与参考药物Oseltamivir和Ribavirin一样有效。其中一些还对耐Oseltamivir的H1N1菌株具有活性。关于乙型流感病毒，二十多种化合物中有二十一种具

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.029
• 作为产物：
  描述：

  一枝蒿酮酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-(prop-2-ynyl) 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑的鼠李酮酸衍生物：点击化学合成和抗流感病毒活性

  摘要：

  两个系列的鼠李酮酸衍生物，（1-取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基2-（（（5 R，8 S，8a S）-3,8-二甲基-2-氧代-1,2,4,5,6,7,8,8,8-a-八氢azulen-5-基）丙烯酸酯和N-（1-取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基2 -（（5 R，8 S，8a S）-3,8-二甲基-2-氧代-1,2,4,5,6,7,8,8,8a-八氢azulen-5-基）丙烯酰胺很容易有效通过点击化学合成。对这些化合物进行了体外测试对各种甲型流感病毒（H1N1，耐奥司他韦的H1N1，H3N2）和乙型流感病毒具有多种活性。结果表明，九种化合物对甲型流感病毒H1N1株具有活性，其中最好的一种14a与参考药物Oseltamivir和Ribavirin一样有效。其中一些还对耐Oseltamivir的H1N1菌株具有活性。关于乙型流感病毒，二十多种化合物中有二十一种具

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.029