3-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 66125-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-bromo-6-methoxychroman-4-one；3-bromo-2,3-dihydro-6-methoxy-4H1-benzopyran-4-one；3-bromo-6-methoxy-4-chromanone；3-bromo-6-methoxy-chroman-4-one；3-Brom-6-methoxy-chroman-4-on；3-bromo-2,3-dihydro-6-methoxy-4 H-1-benzopyran-4-one；3-bromo-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 66125-08-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: RECBXYAULJFBPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Cozzi, Paolo; Mongelli, Nicola; Pillan, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 311 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氧基)丙腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9的合成及多巴胺激动剂性质-ol及其对映体。

  摘要：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9-的多巴胺激动剂谱检查了醇（16a）及其对映异构体（16b-c）。外消旋体16a对用DA拮抗剂配体[3H]氟哌啶醇标记的多巴胺（DA）D2受体表现出中等亲和力，并具有中等体内活性。它减弱了γ-丁内酯刺激的DA合成，减少了黑质DA神经元的DA神经元放电，并抑制了大鼠的探索性运动活动，这一特征与DA自体受体激动剂的作用机制一致。与拮抗剂配体相比，（+）-对映体16b与激动剂配体[3H] -N-丙基-诺哌吗啡具有更大的DA受体亲和力。在大鼠中，它有效地抑制了DA的合成和神经元的放电，还抑制了探索性运动。（-）-对映体 另一方面，在任何这些测试中都没有明显的活性。该曲线表明，与许多其他刚性DA激动剂一样，多巴胺能活性存在于一种对映体中，在这种情况下为（+）-对映体16b。根据关键中间

  DOI：

  10.1021/jm00163a068

文献信息

• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3
• Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05059609A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions thereof, a method of treatment therewith, and to intermediates useful in the synthesis thereof.

  取代四氢萘、环己烷和相关化合物，通过抑制5-脂氧酶酶和/或阻断白三烯受体，在哺乳动物中可用于预防或治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗死及相关疾病状态的药物组合物，以及用于治疗的方法，以及用于合成的中间体。
• N-Imidazolyl derivatives containing naphthalene or indene nucleus
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04510149A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Compounds of the formula (I) ##STR1## wherein the symbol represents a single or a double bond; Z completes a single bond or is a --CH.sub.2 -- group; each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different is (a) hydrogen; hydroxy; halogen; cyano; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a C.sub.2 -C.sub.4 acyl or C.sub.2 -C.sub.4 acylamino group; --SR', --N(R') (R"), --CH.sub.2 OR', --COR or --CH.sub.2 COR, wherein R is OR' or --N(R') (R") and each of R' and R", being the same or different, is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or (b) one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is 5- tetrazolyl or a group selected from --COCH.sub.2 OR', --CH.dbd.C(R')-COR and --X-C(R') (R")-COR, wherein R, R' and R" are as defined above, and X is --O--, --S--, or --NH--, and the others are as defined above under (a); one of R.sub.5 and R.sub.6 is hydrogen and the other is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, or a phenyl or pyridyl ring, wherein the phenyl or pyridyl ring is unsubstituted or substituted by one to three substituents chosen from hydroxy and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit pharmaceutical activity as vasodilators or blood platelet aggregation inhibitors. Additionally, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of migraine, diabetic microangeopathy, rheumatoid arthritis, hypertension, peptic ulcers, osteoporosis, angina pectoris, atherosclerosis and dislipidaemies.

  化合物的结构式为(I) ##STR1## 其中符号表示单键或双键；Z完成一个单键或是一个--CH.sub.2--基团；每个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可能相同也可能不同，是(a) 氢；羟基；卤素；氰基；C.sub.1 -C.sub.6烷基；C.sub.1 -C.sub.6氧烷基；一个C.sub.2 -C.sub.4酰基或C.sub.2 -C.sub.4酰胺基团；--SR'，--N(R')(R")，--CH.sub.2OR'，--COR或--CH.sub.2COR，其中R为OR'或--N(R')(R")，且R'和R"，可能相同也可能不同，是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；或(b) R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的一个是5-四唑基或从--COCH.sub.2OR'，--CH.dbd.C(R')-COR和--X-C(R')(R")-COR中选择的一个基团，其中R、R'和R"如上所定义，X为--O--，--S--或--NH--，其他的如(a)下定义；R.sub.5和R.sub.6中的一个是氢，另一个是氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基，或苯基或吡啶环，其中苯基或吡啶环未取代或通过一个到三个羟基和C.sub.1 -C.sub.4氧烷基取代；或其药学上可接受的盐作为血管扩张剂或抗血小板聚集抑制剂具有药理活性。此外，这些化合物及其药学上可接受的盐对治疗偏头痛、糖尿病微血管病变、类风湿性关节炎、高血压、消化性溃疡、骨质疏松症、心绞痛、动脉硬化和脂质代谢紊乱有用。
• Trans-benzopyran-(4,3-b)-1,4-oxazine derivatives, intermediates and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04792548A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  trans-Benzopyran-4,3b-1,4-oxazines are described as well as methods of preparation. The compounds are presynaptic dopamine agonists and may be used in pharmaceutical composition form for treating psychoses, e.g., schizophrenia.

  本文描述了trans-Benzopyran-4,3b-1,4-oxazines的化合物，以及其制备方法。这些化合物是突触前多巴胺激动剂，可以以药物组合物的形式用于治疗精神病，例如精神分裂症。
• Process for the preparation of benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04721787A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## having a trans 4a,10b-ring junction wherein X represents oxygen or sulfur; ring A is substituted by lower alkoxy; R represents lower alkyl; R.sub.1 -R.sub.5 represent hydrogen; which comprises (a) condensing the corresponding 2H[1]-benzopyran-3-one with the corresponding carboxy protected 3-aminopropanoic acid, (b) reducing and dehydrating the resultant product, and reducing the resulting double bond to a compound of formula I.

  制备公式为##STR1##的化合物的方法，其中X代表氧或硫；环A被低烷氧基取代；R代表低烷基；R.sub.1-R.sub.5代表氢。该方法包括(a)将相应的2H[1]-苯并吡喃-3-酮与相应的羧酸保护的3-氨基丙酸缩合，(b)还原和脱水所得产物，并将所得的双键还原为公式I的化合物。