(3-tetrazolephenyl)boronic acid pinacol ester | 775351-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-tetrazolephenyl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 5-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-1H-tetrazole；5-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenyl]-1H-tetrazole；5-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 775351-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BN₄O₂
• 分子量: 272.115
• InChiKey: GUGXATNZPHWXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-tetrazolephenyl)boronic acid pinacol ester 在 吡啶 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium trifluoromethansulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速放射化学探索的高通量实验方法的开发

  摘要：

  正电子发射断层扫描是一种广泛用于研究生理过程的成像平台。尽管放射性标记的现代合成方法不断涌现，但这些反应的优化仍然主要依赖于低效的一次一因子方法。高通量实验 (HTE) 已被证明是优化化学合成许多领域反应的有效方法。然而，迄今为止，HTE 很少应用于放射化学。这主要是因为常见放射性同位素的寿命较短，这对使用标准设备和工作流程进行高效平行反应设置和分析提出了重大挑战。在此，我们展示了一种有效的 HTE 工作流程，并将其应用于药物相关硼酸酯底物的铜介导的放射性氟化的优化。该工作流程利用商业设备，并允许快速分析反应以优化反应，使用药学相关的芳基硼酸盐进行放射性氟化探索化学空间，并构建大型放射化学数据集。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14822
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 3-氰基苯硼酸 在 magnesium sulfate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.33h， 以83%的产率得到(3-tetrazolephenyl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Preparation of Aryltetrazoleboronate Esters

  摘要：

  The addition of azido trimethylsilane to arylnitrileboronate esters is shown to proceed rapidly in dimethoxyethane to give aryltetrazoleboronate esters in moderate to good yields, with dibutyltin oxide as catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol048896q

文献信息

• Chemistry informer libraries: a chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods
  作者：Peter S. Kutchukian、James F. Dropinski、Kevin D. Dykstra、Bing Li、Daniel A. DiRocco、Eric C. Streckfuss、Louis-Charles Campeau、Tim Cernak、Petr Vachal、Ian W. Davies、Shane W. Krska、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1039/c5sc04751j

  日期：——

  We report a standardized complex molecule diagnostic approach using collections of relevant drug-like molecules which we call chemistry informer libraries.

  我们报告了一种标准化的复杂分子诊断方法，使用我们称之为化学信息库的相关类药物分子集合。