3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoic acid | 1243540-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoic acid
• CAS: 1243540-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₄
• 分子量: 214.069
• InChiKey: XQRHXDQAQXDMNZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoic acid 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (HO)2BCH(Me)CH2CO-Gly-Arg-Gln-Ala-Tyr
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a

文献信息

• Photoredox‐Controlled β‐Regioselective Radical Hydroboration of Activated Alkenes with NHC‐Boranes
  作者：Congjun Zhu、Jie Dong、Xueting Liu、Liuzhou Gao、Yue Zhao、Jin Xie、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.202005749

  日期：2020.7.27

  In this Communication, we report an unprecedented β‐regioselective radical inverse hydroboration (compared with ionic hydroboration) of α,β‐unsaturated amides with NHC‐BH3 enabled by photoredox catalysis. Density functional theory (DFT) calculations show that the unique photoredox cycle is a key factor to control the β‐regioselective radical hydroboration, by lowering the energy barrier in comparison

  在本交流中，我们报道了光氧化还原催化实现的具有NHC-BH 3的α，β-不饱和酰胺的β-区域选择性自由基逆向硼氢化反应（与离子化硼氢化反应相比）。密度泛函理论（DFT）计算表明，与其他途径相比，通过降低能垒，独特的光氧化还原循环是控制β-区域选择性自由基氢硼化的关键因素。该方案为在温和条件下以合成有用的收率构建各种结构多样的β-硼化酰胺提供了一条通用而便捷的途径。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of β-borylated carboxylic esters
  作者：Joel S. Reis、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.011

  日期：2012.9

  The kinetic resolution of chiral β-borylated carboxylic esters via lipase-catalyzed hydrolysis and transesterification reactions was studied. The enantioselective hydrolysis catalyzed by CAL-B furnished the β-borylated carboxylic acid with reasonable enantiomeric excess (62% ee), while both methyl and ethyl β-borylated carboxylic esters were recovered with excellent ee (>99%). Meanwhile, the transesterification

  研究了通过脂肪酶催化的水解和酯交换反应动力学拆分手性β-硼化羧酸酯。CAL-B催化的对映选择性水解为β-硼化的羧酸提供了合理的对映体过量（62％ee），而甲基和乙基β-硼化的羧酸酯均以优异的ee（> 99％）被回收。同时，由CAL-B催化的β-硼化羧酸酯与几种醇的酯交换反应仅表明以乙醇和-（β-频哪醇硼酸酯）-丁酸甲酯为底物时，乙基-（β- ee含量> 99％的松果酸硼酸酯）-丁酸酯。
• Low-Valent Tungsten Catalysis Enables Site-Selective Isomerization–Hydroboration of Unactivated Alkenes
  作者：Tanner C. Jankins、Raul Martin-Montero、Phillippa Cooper、Ruben Martin、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07162

  日期：2021.9.22