1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基丁烷-1-酮 | 85157-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-1-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4'-methoxybutyrophenone
• CAS: 85157-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VYMFZBJTEADJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基丁烷-1-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以3.1 g的产率得到1-(4-Hydroxy-phenyl)-3,3-dimethyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤微环境的新型MDH抑制剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  MDH1 和 MDH2 酶在肺癌的存活中起重要作用。本研究合理设计合成了一系列新型肺癌MDH1/2双重抑制剂，并对其SAR进行了仔细研究。在所测试的化合物中，与 LW1497 相比，含有哌啶环的化合物 50 显示出对 A549 和 H460 肺癌细胞系的生长抑制有所改善。化合物50呈剂量依赖性降低A549细胞总ATP含量；它还以剂量依赖性方式显着抑制缺氧诱导因子 1-α (HIF-1α) 的积累和 HIF-1α 靶基因如 GLUT1 和丙酮酸脱氢酶激酶 1 (PDK1) 的表达。此外，化合物 50 在 A549 肺癌细胞缺氧条件下抑制 HIF-1α 调节的 CD73 表达。总的来说，

  DOI：

  10.3390/ph16050683
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的电化学[4 + 2]环-重排-芳构化：萘衍生物的合成

  摘要：

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201902315

文献信息

• Evidence that the availability of an allylic hydrogen governs the regioselectivity of the Wacker oxidation
  作者：Matthew J. Gaunt、Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/b103066n

  日期：——

  The allylic hydrogen is found to have a dramatic effect on the regioselectivity of the Wacker oxidation, leading to the postulation that an agostic hydrogen or enyl (σ + π) complex helps to stabilise the key intermediate.

  经发现，烯丙氢对Wacker氧化反应的区域选择性产生了显著影响，这导致了一种假设：即松散氢化合物或烯（σ + π）配合物有助于稳定关键中间体。
• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。
• Palladium-Catalyzed Dual Ligand-Enabled Alkylation of Silyl Enol Ether and Enamide under Irradiation: Scope, Mechanism, and Theoretical Elucidation of Hybrid Alkyl Pd(I)-Radical Species
  作者：Bin Zhao、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Shaohong Wang、Hui Chen、Yao Fu

  DOI：10.1021/acscatal.9b04699

  日期：2020.1.17

  dual ligand effect and the irradiation effect in the catalytic cycle. The reaction is suggested to proceed via a hybrid alkyl Pd(I)-radical species generated by inner-sphere electron transfer of phosphine-coordinated Pd(0) species with alkyl bromide. This intriguing hybrid alkyl Pd(I)-radical species is elucidated by theoretical calculation to be a triplet species coordinated by three phosphine atoms

  我们在此报道，钯催化剂与双膦配体系统结合在蓝色发光二极管的温和辐照条件下催化具有广泛范围的叔，仲和伯烷基溴的甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺的烷基化。该反应有效地递送α-烷基化的酮和α-烷基化的N-酰基酮亚胺，并且难以通过其他方法以立体选择性的方式制备后者。α-烷基化的N-酰基酮亚胺产物可以进一步用Hantzsch酯进行手性磷酸催化的不对称还原，以递送手性N-酰基保护的α-芳基化脂肪族胺具有高达99％ee的高对映体选择性，因此提供了一种简便合成手性α-芳基化脂肪族胺的方法，这在药物化学研究中具有重要意义。的Ñ -乙酰基酮亚胺产物也与各种类型的格氏试剂的顺利反应，得到空间庞大Ñ-乙酰基α-叔胺的收率高。理论研究与实验研究相结合，使人们对催化循环中双配体效应和辐射效应的反应机理有了了解。建议该反应通过由膦配位的Pd（0）物质与烷基溴的内球电子转移产生的杂化烷基Pd（I）-自由基物质进行。通过理论计算，这
• Catalytic Enantioselective Amination of Enolsilanes Using <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids
  作者：David A. Evans、Douglas S. Johnson

  DOI：10.1021/ol990113r

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] [Cu(S,S)-t-Bu-box](OTf)2 (1) catalyzes the enantioselective amination of enolsilanes with azodicarboxylate derivatives. Isomerically pure enolsilanes of aryl ketones, acylpyrroles, and thioesters added to the azo-imide in greater than 95% ee. The use of an alcohol additive was critical to achieving catalyst turnover.

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。
• COMPOSITIONS OF SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR 2 (S1PR2) BINDING AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20200369626A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Described are compounds for the binding of S1PR2, and imaging agents and pharmaceutical compositions including said compounds. Also described are methods employing the compounds, imaging agents, and pharmaceutical compositions. These methods include imaging and/or treatment of diseases associated with S1PR2.

  描述了用于结合S1PR2的化合物，以及包括这些化合物的成像剂和药物组合物。还描述了使用这些化合物、成像剂和药物组合物的方法。这些方法包括与S1PR2相关的疾病的成像和/或治疗。