2-(p-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-propene
• 英文别名: 1-(4,4-dimethylpent-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene；1-Methoxy-4-(1-neopentylvinyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: IHVCINXIUQNXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-propene 在 rac-dihexyl 3-pentylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 rac-1-(4,4-dimethylpentan-2-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  采用基于环己二烯的手性氢化物源区分结构无偏碳正离子的对映体面

  摘要：

  基于手性环己二烯的二氢替代物可以区分苄基碳正离子的对映体面（参见方案）。不需要共价相互作用，而是通过计算验证色散控制面部辨别。

  DOI：

  10.1002/anie.202305295
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-(p-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的电化学[4 + 2]环-重排-芳构化：萘衍生物的合成

  摘要：

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201902315

文献信息

• Reaction of 2-aryl-3-(N,N-dimethylamino)-1-propenes and their corresponding quaternary ammonium salts with organometallic species and reducing agents
  作者：John T. Gupton、William J. Layman

  DOI：10.1021/jo00392a035

  日期：1987.8
• GUPTON J. T.; LAYMAN W. J.; FORMAN J. T., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 11, 1393-1399
  作者：GUPTON J. T.、 LAYMAN W. J.、 FORMAN J. T.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTON, J. T.;LAYMAN, W. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3683-3686
  作者：GUPTON, J. T.、LAYMAN, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Gupton, John T.; Layman, William J.; Forman, James T., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, p. 1393 - 1400
  作者：Gupton, John T.、Layman, William J.、Forman, James T.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。