N1-甲基-4-(甲基磺酰基)苯-1,2-二胺 | 73097-51-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-甲基-4-(甲基磺酰基)苯-1,2-二胺
• 中文别名: 3-氨基-4-甲氨基苯甲砜
• 英文名称: N¹-(methyl)-4-(methylsulfonyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1-Methyl-4-(methylsulfonyl)benzene-1,2-diamine；1-N-methyl-4-methylsulfonylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 73097-51-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: WTWORNJUTFFPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-甲基-4-(甲基磺酰基)苯-1,2-二胺 在 potassium dihydrogenphosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-乙烷二基二{二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦} 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(1-methyl-5-methylsulfonyl-benzimidazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的C–H活化的苯并咪唑的C2选择性支链烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01723
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N1-甲基-4-(甲基磺酰基)苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antioxidant activity, molecular docking and ADME studies of novel pyrrolebenzimidazolederivatives

  摘要：

  研究人员合成了几种5-(烷基磺酰基)-1-取代-2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物，并利用脂质过氧化（LPO）和7-乙氧基-4-羟基-3-甲氧基-2-萘甲酰苯胺O-脱乙基酶（EROD）检测法研究了它们的抗氧化活性。研究人员还利用人类NAD[P]H-醌氧化还原酶1（NQO1）进行了对接分析，以收集有关这些具有抗氧化活性的化合物的全面信息。此外，研究人员还利用SwissADME在线程序计算了它们的分子描述符和ADME属性。结果表明，大多数化合物与NQO1具有更好的亲和力，并产生了充分的相互作用。最强效的化合物5j的LP抑制值为3.73 nmol/mg/min。与其他化合物相比，标准丁基羟基甲苯（BHT）在LP水平上表现出中等活性。然而，对EROD活性的抑制作用并不明显。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3377

文献信息

• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• Design, synthesis, anticancer activity, molecular docking and ADME studies of novel methylsulfonyl indole-benzimidazoles in comparison with ethylsulfonyl counterparts
  作者：Fikriye Zengin Karadayi、Murat Yaman、Mehmet Murat Kisla、Ozlen Konu、Zeynep Ates-Alagoz

  DOI：10.1039/d1nj01019k

  日期：——

  indole-benzimidazole structures have recently gained considerable interest because of their anticancer properties and estrogen receptor (ER) modulatory actions. In this study, novel methylsulfonyl indole-benzimidazole derivatives have been synthesized upon substitution of respectively the first (R1) and fifth (R2) positions of benzimidazole and indole groups. Structure and activity relationships were then studied

  癌症带来了全球性的医疗保健问题，需要选择性和有效的治疗方案。为了解决这个问题，在药物化学领域中正在研究大量的治疗候选物。因此，由于吲哚-苯并咪唑的抗癌特性和雌激素受体（ER）的调节作用，近来引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，已经分别取代了苯并咪唑和吲哚基团的第一（R 1）和第五（R 2）位，合成了新的甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。然后通过 1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析研究结构和活性之间的关系对接分析以及细胞活力测量。我们发现这些化合物对ERα（ERα）表现出相当高的亲和力。另外，乙基和甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑之间的细胞毒性谱的相关性分析揭示了有效和一致的R 1和R 2取代的集合。但是，对于某些候选衍生物，其独特的细胞毒性水平和生存能力与整个研究过程中都观察到ERα亲和力相关性，这表明磺酰基侧链修饰本身也可以影响ERα结合水平。这些结果表明，我们新颖的甲基磺酰基吲哚
• Substituted fused imidazole derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US08759535B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  本发明提供了替代融合咪唑衍生物，它们的制备方法，包括替代融合咪唑衍生物的药物组合物以及在治疗炎症方面使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可以控制血红素氧化酶的活性或数量或活性和数量。
• Benzofuranyl-benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011824A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Benzofuranyl-benzimidazole der Formel in der R1 Wasserstoff, Alkyl, Halogen, R2 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Aryl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, CN, COOR2, S03R2 oder CF3, R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, Rs Cycloalkyl,Alkenyl,Alkyl,Aryl,Aralkyl oder für den Fall, daß n=0 ist, auch Wasserstoff, R6 Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkyl oder Aralkyl, AO ein farbloses Anion, w die Wertigkeit des Anions A n die Zahlen 0 oder 1 und m die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.

  式中的苯并呋喃基苯并咪唑，其中 R1 是氢、烷基、卤素，R2 是氢、烷基、芳基，R3 是氢、烷基、烷氧基、卤素、芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、CN、COOR2、S03R2 或 CF3，R4 是氢、卤素、烷基或烷氧基，Rs 是环烷基、烯基、烷基、芳基、芳烷基，或者，如果 n = 0，也是氢，R6 是氢、环烷基、烯基、烷基或芳烷基，AO 是无色阴离子，w 是阴离子的化合价，A n 是数字 0 或 1，m 是数字 1 或 2。
• Dihydropyrazolopyrimidines containing benzimidazoles as KV1.5 potassium channel antagonists
  作者：John Lloyd、Heather J. Finlay、Karnail Atwal、Alexander Kover、Joseph Prol、Lin Yan、Rao Bhandaru、Wayne Vaccaro、Tram Huynh、Christine S. Huang、MaryLee Conder、Tonya Jenkins-West、Huabin Sun、Danshi Li、Paul Levesque

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.083

  日期：2009.9

  Dihydropyrazolopyrimidines with a C6 heterocycle substituent were found to have high potency for block of K(V)1.5. Investigation of the substitution in the benzimidazole ring and the substituent in the 5-position of the dihydropyrazolopyrimidine ring produced 31 a with an IC50 for K(V)1.5 block of 0.030 mu M without significant block of other cardiac ion channels. This compound also showed good bioavailability in rats and robust pharmacodynamic effects in a rabbit model. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.