tert-butyl (5-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate | 863724-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(5-bromo-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate；tert-butyl 2-(5-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetate
• CAS: 863724-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: FXEXASVDCKMNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(5-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)-N-methyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  硼恶唑酮硼酸酯与芳基卤化物的交叉偶联可方便地合成苯恶唑酮衍生物

  摘要：

  摘要 以硼酸苯并恶唑酮为关键中间体，高效合成了在C-5位具有多个取代基的苯并恶唑酮衍生物。目标化合物还可以通过一锅法从（杂）芳基卤化物合成。这些方法允许有效探索性合成一系列苯并恶唑酮衍生物。 以硼酸苯并恶唑酮为关键中间体，高效合成了在C-5位具有多个取代基的苯并恶唑酮衍生物。目标化合物还可以通过一锅法从（杂）芳基卤化物合成。这些方法允许有效探索性合成一系列苯并恶唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339799
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 Rh/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (5-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑酮衍生物作为18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.023

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2018148745A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention is directed to, in part, fused heteroaryl compounds and compositions useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a voltage-gated, sodium ion channel, for example, abnormal late/persistent sodium current. Methods of treating a disease or condition relating to aberrant function of a sodium ion channel including Dravet syndrome or epilepsy are also provided herein.

  本发明部分涉及融合的杂环基化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或症状的方法，包括德拉维特综合征或癫痫。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxazolone derivatives as 18kDa translocator protein (TSPO) ligands
  作者：Takayuki Fukaya、Toru Kodo、Takeo Ishiyama、Hiroyoshi Kakuyama、Hiroyuki Nishikawa、Satoko Baba、Shuji Masumoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.023

  日期：2012.9

  Selective 18 kDa translocator protein (TSPO) ligands are expected to be therapeutic agents with a wide spectrum of action on psychiatric disorders and fewer side effects. We designed novel benzoxazolone derivatives and examined the structure–activity relationship (SAR) of a series of compounds with various substituents at the amide part and C-5 position. Although a number of the synthesized compounds

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。
• Design, synthesis and biological evaluation of methyl-2-(2-(5-bromo benzoxazolone)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate: TSPO ligand for SPECT
  作者：Pooja Srivastava、Ankur Kaul、Himanshu Ojha、Pravir Kumar、Anjani K. Tiwari

  DOI：10.1039/c6ra19514h

  日期：——

  acetamidobenzoxazolone–indole, a conjugation of two TSPO pharmacophoric moieties benzoxazolone and indole, has been designed, synthesized and evaluated for TSPO targeting for SPECT. The methyl-2-(2-(5-bromo benzoxazolone)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate (MBIP) ligand was designed on the basis of pharmacophore modeling done on benzoxazolone based TSPO ligands which was then validated computationally for TSPO

  跨膜线粒体蛋白翻译蛋白（TSPO，18 kDa）已被研究人员视为重要的生物标志物，因为它参与了炎症，免疫调节和细胞增殖。最近，我们小组探索了一种用于诊断应用的改性苯并恶唑酮衍生物，该衍生物克服了第一代和第二代TSPO PET配体的一些问题。在这项研究中，已经设计，合成并评估了一种新的骨架乙酰氨基苯并恶唑啉酮-吲哚，这是两个TSPO药效团部分苯并恶唑酮和吲哚的结合，并针对TSPO靶向SPECT进行了评估。甲基-2-（2-（5-溴苯并恶唑酮）乙酰氨基）-3-（1 H-indol-3-yl）propaneate（MBIP）配体是基于在基于苯并唑酮的TSPO配体上进行的药效团建模而设计的，然后通过对接研究（PDB ID：4RYO，4RYQ和4UC1）对TSPO结合进行了计算验证与已知的配体（如PK11195，PBR28和FGIN-127）相比，Glide G得分相当。通过2-（5-溴-苯并恶唑酮）
• Novel heterocyclic compound
  申请人：Kodo Toru

  公开号：US20070191447A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A drug having a high affinity for benzodiazepine ω 3 receptors and showing curative and preventive effects for anxiety and depression, which comprises as the active ingredient, for example, a compound of the formula (1): wherein R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc., R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 10 , etc. (in which R 10 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.)

  一种对苯二氮平ω3受体具有高亲和力，对焦虑和抑郁具有治疗和预防效果的药物，其包括作为活性成分的化合物，例如式（1）的化合物： 其中R1和R2分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； R3和R4分别为氢原子，可选取代烷基等； R5、R6、R7和R8分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； X为氧原子、硫原子、NR10等（其中R10为氢原子、可选取代烷基等）。
• 一种Cdc20小分子配体化合物及其降解剂的应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN117024390A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明属于医药化学技术领域，具体涉及一种可结合细胞分裂周期蛋白20(Cdc20)的化合物及其组合物，具体公开了一种可以结合细胞分裂周期蛋白20(Cdc20)的化合物，所述化合物如(Ⅰ)所示；本发明所述的化合物可进一步成为靶向的蛋白降解剂、药物组合物，用于治疗或预防如被Cdc20激活APC复合物后促进细胞不正常分裂引起的疾病，其化合物对Cdc20结合能力较高。#imgabs0#