N-methyl-2-[2-oxo-5-(pyridin-3-yl)-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl]-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-methyl-2-[2-oxo-5-(pyridin-3-yl)-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl]-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-2-(2-oxo-5-pyridin-3-yl-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)-N-phenylacetamide；N-methyl-2-(2-oxo-5-pyridin-3-yl-1,3-benzoxazol-3-yl)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: HRBDNQPUZCPDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-methyl-2-[2-oxo-5-(pyridin-3-yl)-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑酮衍生物作为18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.023

文献信息

• Novel heterocyclic compound
  申请人：Kodo Toru

  公开号：US20070191447A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A drug having a high affinity for benzodiazepine ω 3 receptors and showing curative and preventive effects for anxiety and depression, which comprises as the active ingredient, for example, a compound of the formula (1): wherein R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc., R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 10 , etc. (in which R 10 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.)

  一种对苯二氮平ω3受体具有高亲和力，对焦虑和抑郁具有治疗和预防效果的药物，其包括作为活性成分的化合物，例如式（1）的化合物： 其中R1和R2分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； R3和R4分别为氢原子，可选取代烷基等； R5、R6、R7和R8分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； X为氧原子、硫原子、NR10等（其中R10为氢原子、可选取代烷基等）。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1719761A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  A drug having a high affinity for benzodiazepine ω3 receptors and showing curative and preventive effects for anxiety and depression, which comprises as the active ingredient, for example, a compound of the formula (1): wherein R1 and R2 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., R3 and R4 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc., R5, R6, R7 and R8 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR10, etc. (in which R10 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.)

  一种对苯二氮卓ω3 受体具有高亲和力并对焦虑症和抑郁症具有治疗和预防作用的药物，其活性成分包括例如式（1）的化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基等、 R3 和 R4 独立地为氢原子、任选取代的烷基等、 R5、R6、R7 和 R8 独立地为氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基等、 X 是氧原子、硫原子、NR10 等（其中 R10 是氢原子、任选取代的烷基等）
• EP1719761
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxazolone derivatives as 18kDa translocator protein (TSPO) ligands
  作者：Takayuki Fukaya、Toru Kodo、Takeo Ishiyama、Hiroyoshi Kakuyama、Hiroyuki Nishikawa、Satoko Baba、Shuji Masumoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.023

  日期：2012.9

  Selective 18 kDa translocator protein (TSPO) ligands are expected to be therapeutic agents with a wide spectrum of action on psychiatric disorders and fewer side effects. We designed novel benzoxazolone derivatives and examined the structure–activity relationship (SAR) of a series of compounds with various substituents at the amide part and C-5 position. Although a number of the synthesized compounds

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。