tert-butyl (2-oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate | 1396795-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3-yl)acetate
• CAS: 1396795-65-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: LGRWBGUJNLXMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2-Oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑酮衍生物作为18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.023
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl (2-oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硼恶唑酮硼酸酯与芳基卤化物的交叉偶联可方便地合成苯恶唑酮衍生物

  摘要：

  摘要 以硼酸苯并恶唑酮为关键中间体，高效合成了在C-5位具有多个取代基的苯并恶唑酮衍生物。目标化合物还可以通过一锅法从（杂）芳基卤化物合成。这些方法允许有效探索性合成一系列苯并恶唑酮衍生物。 以硼酸苯并恶唑酮为关键中间体，高效合成了在C-5位具有多个取代基的苯并恶唑酮衍生物。目标化合物还可以通过一锅法从（杂）芳基卤化物合成。这些方法允许有效探索性合成一系列苯并恶唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339799