trans-ethyl 3-(5-bromo-4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoate | 213970-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-ethyl 3-(5-bromo-4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 5-bromoferulate；5-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester；5-Brom-4-hydroxy-3-methoxy-trans-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 213970-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: GSCJRJQMNXDOFU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ethyl 3-(5-bromo-4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 5-(3'-acetoxypropyl)-4-iodo-7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  XH-14 analogues as adenosine antagonists

  摘要：

  Analogues of the potent adenosine antagonist 5-(3'-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzo[b]furan-3-carbaldehyde (XH-14, 1) with alternate substituents in the 2-, 5- and 7-positions have been synthesised. The affinity of these compounds for the Al adenosine receptor has been evaluated using a [H-3]CPX competitive binding assay. This structure-activity study highlighted the importance of the 3-formyl and 5-(3-hydroxypropyl) moieties for high receptor affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00093-5
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 5-溴香兰素 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到trans-ethyl 3-(5-bromo-4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸抗氧化活性的新见解：新型卤代衍生物的合成和理化特性

  摘要：

  一个跨学科的研究项目，结合了一系列羟基肉桂酸衍生物的合成及其物理化学参数（即氧化还原电势和分配系数）的评估，以及相应的抗氧化活性，进行了跨学科研究。然后应用结构-性质-活性关系（SPAR）方法，旨在在所研究化合物的物理化学参数与其抗氧化活性之间建立一种假定的关系。 收集的结果可以得出结论，氧化还原电势可能有助于理解抗氧化活性，并且在肉桂酸酯的酚基的邻位存在卤素类型的吸电子基团（EWG），即溴原子脚手架不影响抗氧化活性。另一方面，在引入这种类型的取代基之后，可观察到肉桂酸酯衍生物的亲脂性显着增加，这是在开发新型亲脂性抗氧化剂中极为重要的特征。 SPAR结果揭示了氧化还原电位与羟基肉桂酸及其衍生物的抗氧化活性之间的关系。所获得的数据有效地增强了使用氧化还原性质作为此类化合物合理设计指南的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.027

文献信息

• Synthesis of natural products possessing a benzo[b]furan skeleton
  作者：Henning Lütjens、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01371-9

  日期：1998.9

  A related synthetic strategy has been used to prepare two natural products (XH-14 and ailanthoidol) which possess a benzo[b]furan skeleton. The synthesis of XH-14 involved the use of a palladium-catalyzed cyclization with concomitant carbonylation via insertion of carbon monoxide to introduce regioselectively a formyl group in the 3-position.

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。
• 147. The constituents of natural phenolic resins. Part XIX. The oxidation of ferulic acid
  作者：Neville J. Cartwright、Robert D. Haworth

  DOI：10.1039/jr9440000535

  日期：——
• XH-14 analogues as adenosine antagonists
  作者：Peter J. Scammells、Stephen P. Baker、Anthony R. Beauglehole

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00093-5

  日期：1998.9

  Analogues of the potent adenosine antagonist 5-(3'-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzo[b]furan-3-carbaldehyde (XH-14, 1) with alternate substituents in the 2-, 5- and 7-positions have been synthesised. The affinity of these compounds for the Al adenosine receptor has been evaluated using a [H-3]CPX competitive binding assay. This structure-activity study highlighted the importance of the 3-formyl and 5-(3-hydroxypropyl) moieties for high receptor affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New insights into the antioxidant activity of hydroxycinnamic acids: Synthesis and physicochemical characterization of novel halogenated derivatives
  作者：Alexandra Gaspar、E. Manuela Garrido、Mário Esteves、Elias Quezada、Nuno Milhazes、Jorge Garrido、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.027

  日期：2009.5

  of cinnamic derivatives was observed, which is a feature of extreme importance in the development of novel lipophilic antioxidants. The SPAR results revealed a relation between the redox potentials and the antioxidant activity of hydroxycinnamic acids and derivatives. The data obtained operate as a positive reinforce of the tendency to use redox properties as a guideline of the rational design of this

  一个跨学科的研究项目，结合了一系列羟基肉桂酸衍生物的合成及其物理化学参数（即氧化还原电势和分配系数）的评估，以及相应的抗氧化活性，进行了跨学科研究。然后应用结构-性质-活性关系（SPAR）方法，旨在在所研究化合物的物理化学参数与其抗氧化活性之间建立一种假定的关系。 收集的结果可以得出结论，氧化还原电势可能有助于理解抗氧化活性，并且在肉桂酸酯的酚基的邻位存在卤素类型的吸电子基团（EWG），即溴原子脚手架不影响抗氧化活性。另一方面，在引入这种类型的取代基之后，可观察到肉桂酸酯衍生物的亲脂性显着增加，这是在开发新型亲脂性抗氧化剂中极为重要的特征。 SPAR结果揭示了氧化还原电位与羟基肉桂酸及其衍生物的抗氧化活性之间的关系。所获得的数据有效地增强了使用氧化还原性质作为此类化合物合理设计指南的趋势。