diethyl (2E,2′E)-3,3′-benzene-1,4-diylbis-prop-2-enoate | 23746-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2E,2′E)-3,3′-benzene-1,4-diylbis-prop-2-enoate
• 英文别名: diethyl 3,3’-(1,4-phenylene)(2E,2’E)diacrylate；(2E,2'E)-diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-propeonate)；diethyl (2E,2'E)-3,3'-(phenyl-2,4-diyl)diacrylate；bis-ethyl (E)-3,3'-(1,4-phenylene)-2-propenoate；diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-propenoate)；diethyl (E,E)-1,4-phenylenediacrylate；2-Propenoic acid, 3,3'-(1,4-phenylene)bis-, diethyl ester；ethyl (E)-3-[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 23746-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: QYGWZBFQWUBYAT-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E,2′E)-3,3′-benzene-1,4-diylbis-prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,4-双(3-溴丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内 AD-Aπ-π 堆积的选择性形成：双（吡啶并丙基）苯的固态结构

  摘要：

  双(吡啶基丙基)苯衍生物[1,4-(4-R-C5H4N+CH2CH2CH2)2C6H4][X−]2的合成和分子结构(1, R = H, X = I; 2, R = tBu , X = Br) 进行了研究。化合物 1 在固态时采用线性结构，晶体堆积几何可以定义为由一个分子的亚苯基环和两个相邻分子的两个吡啶环形成的孤立的三联体。相比之下，化合物2呈S形排列，分子内受体-供体-受体三联体形成在同一分子的中心亚苯基环和两个末端吡啶环之间。1和2的晶体结构的这种明显差异可归因于吡啶鎓单元上的取代基。庞大的叔丁基的空间排斥阻碍了分子间 ADA π-π 堆积。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300310
• 作为产物：
  描述：

  1,4-phenylenediacrylic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 diethyl (2E,2′E)-3,3′-benzene-1,4-diylbis-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由对苯二酚-β，β'-二乙炔醇，对-二甲苯基对苯二酚和对苯二甲基-二丙烯酸酯衍生而来。（49. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194102401108

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed, One-Pot Alcohol Oxidation-Wittig Reaction Producing α,β-Unsaturated Esters
  作者：Eun Young Lee、Youngkwon Kim、Jae Sung Lee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/ejoc.200900274

  日期：2009.6

  By a one-pot process, α,β-unsaturated esters were synthesized in high yield through the Ru-catalyzed oxidation of primary alcohols and the coupling of the resulting aldehydes and stabilized Wittig reagents. The ruthenium catalyst is composed of ruthenium nanoparticles embedded in aluminum oxyhydroxide and can be recovered simply by filtration or decantation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  通过一锅法，通过 Ru 催化的伯醇氧化以及生成的醛和稳定的 Wittig 试剂的偶联，以高收率合成了 α,β-不饱和酯。钌催化剂由嵌入羟基氧化铝中的钌纳米颗粒组成，可以简单地通过过滤或倾析回收。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Piperidine-appended imidazolium ionic liquid as task-specific basic-IL for Suzuki and Heck reactions and for tandem Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck protocols
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.015

  日期：2017.8

  Facile, high yielding, one-pot methods for the synthesis of a library of diversely substituted bi-aryls, diarylethenes, and aryl-enoates, via Suzuki and Heck reactions, and by sequential Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck reactions are reported. The reactions employ piperidine-appended imidazolium ionic liquid [PAIM][NTf2] as a task-specific basic-IL, butyl-methyl-imidazolium

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。
• Identification of N-Hydroxycinnamamide analogues and their bio-evaluation against breast cancer cell lines
  作者：Akhilesh Kumar Shukla、Hamidullah、Manoj Kumar Shrivash、Vishwa Deepak Tripathi、Rituraj Konwar、Jyoti Pandey

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.08.015

  日期：2018.11

  exhibit most potent activity against antagonistic breast cancer cells (MDA-MB-231) with IC5013μM and 5μM respectively. Compound 3h promotes DNA fragmentation and induction of apoptosis. Furthermore, loss of mitochondrial membrane potential induced by compound 3h. The major mechanism of compound 3h for anti-breast cancer activity was probably initiation of reactive oxygen species (ROS) in cancer cells thereby

  本研究证明了N-羟基肉桂酰胺衍生物的鉴定及其对人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB‑231，MCF-7和非恶性起源细胞系HEK-293（人胚胎肾脏）的抗癌潜力。用HEK-293细胞系研究MTT测定。通过体外研究，将N-羟基肉桂酰胺衍生物的抗癌潜力与标记的药物他莫昔芬进行了比较。化合物编号3b和3h分别对IC5013μM和5μM的拮抗性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）表现出最强的活性。化合物3h促进DNA片段化并诱导凋亡。此外，化合物3h引起线粒体膜电位的损失。
• Lewis Base Activation of Silyl Acetals: Iridium-Catalyzed Reductive Horner–Wadsworth–Emmons Olefination
  作者：Udaya Sree Dakarapu、Apparao Bokka、Parham Asgari、Gabriela Trog、Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、Nawal Rahman、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02901

  日期：2015.12.4

  A Lewis base promoted deprotonative pronucleophile addition to silyl acetals has been developed and applied to the iridium-catalyzed reductive Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination of esters and the chemoselective reduction of the resulting enoates. Lewis base activation of silyl acetals generates putative pentacoordinate silicate acetals, which fragment into aldehydes, silanes, and alkoxides in

  已经开发了路易斯碱促进的除甲硅烷基乙缩醛外的质子化原核亲核试剂，并将其应用于铱催化的酯的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）还原性烯化反应以及所得烯酸酯的化学选择性还原。甲硅烷基乙缩醛的路易斯碱活化生成推定的五配位硅酸酯乙缩醛，其原位分解为醛，硅烷和醇盐。膦酸酯的随后去质子化金属化，然后与醛进行HWE，提供烯酸酯。该操作方便，机制独特的方案可在室温下在单个容器中将传统上具有挑战性的芳基，烯基和炔基酯转化为均一的烯酸酯。
• Organocatalytic Decarboxylative Doebner-Knoevenagel Reactions between Arylaldehydes and Monoethyl Malonate Mediated by a Bifunctional Polymeric Catalyst
  作者：Patrick Toy、Jinni Lu

  DOI：10.1055/s-0030-1260808

  日期：2011.7

  A bifunctional polystyrene bearing both DMAP and piperidine groups has been prepared and used as an organocatalyst for decarboxylative Doebner-Knoevenagel reactions of arylaldehydes and monoethyl malonate. Isolated yields of the resulting cinnamates were very high, and in all cases only the E-isomer was detected. When a polystyrene catalyst functionalized with only DMAP or piperidine groups was used in these reactions, catalysis was much less efficient. Furthermore, catalysis using a combination of the monofunctional polymers was also less efficient than with the bifunctional polystyrene. Thus, it appears that there is a synergistic effect obtained by co-locating the two different catalytic amine groups on the same polymer backbone.

  一种双功能聚苯乙烯被制备出来，具有DMAP和哌啶基团，并被用作芳醛和单乙酯丙二酸的脱羧Doebner-Knoevenagel反应的有机催化剂。所得到的肉桂酸酯的分离收率非常高，并且在所有情况下仅检测到E-异构体。当仅使用功能化为DMAP或哌啶基团的聚苯乙烯催化剂进行这些反应时，催化效果明显不如双功能聚苯乙烯。此外，使用单功能聚合物的组合进行催化的效率也低于双功能聚苯乙烯。因此，似乎通过将两种不同的催化胺基团共同定位在同一聚合物主链上，可以获得协同效应。

表征谱图