(3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-3-methyl-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-5-one-1-al dimethyl acetal | 259223-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-3-methyl-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-5-one-1-al dimethyl acetal
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl-[(4S,5S)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanone
• CAS: 259223-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: OTMKDNLURNOYMR-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-3-methyl-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-5-one-1-al dimethyl acetal 在 四氢吡咯 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 Amberlyst 15 resin 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 168129.27h， 生成 pretazettine
  参考文献：
  名称：

  （-）-山梨啶，（+）-Pretazettine和（+）-tazettine的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。

  DOI：

  10.1021/ol9911472
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 丁酮 为溶剂， 反应 54.29h， 生成 (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-3-methyl-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-5-one-1-al dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  （-）-山梨啶，（+）-Pretazettine和（+）-tazettine的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。

  DOI：

  10.1021/ol9911472

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Haemanthidine, (+)-Pretazettine, and (+)-Tazettine
  作者：Steven W. Baldwin、John S. Debenham

  DOI：10.1021/ol9911472

  日期：2000.1.1

  The total syntheses of the amaryllidaceae alkaloids haemanthidine, pretazettine, and tazettine as optically pure enantiomers are reported. Using D-mannose as the starting material, the critical relative stereochemical relationships are established with an intramolecular nitrone-alkene cycloaddition reaction. The synthetic route leads successively to (-)-haemanthidine and then to (+)-pretazettine and

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。