(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Azido-2-methyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 153085-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Azido-2-methyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 153085-29-1
• 化学式: C₁₄H₂₉N₃O₅Si₂
• 分子量: 375.572
• InChiKey: GMKKQTDLOUAITC-YOVYLDAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Azido-2-methyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of the N-glucosyl analogue of the antitumor agent etoposide

  摘要：

  The first synthesis of 1-aminoglucose analogue of the antitumor agent etoposide is accomplished by condensation of 4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-trimethylsilyl-beta-D-glucopyranosylamine with 4-bromo-4-deoxy-4'-demethylepipodophyllotoxin in the presence of Hg(CN)2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79317-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Azido-2-methyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of the N-glucosyl analogue of the antitumor agent etoposide

  摘要：

  The first synthesis of 1-aminoglucose analogue of the antitumor agent etoposide is accomplished by condensation of 4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-trimethylsilyl-beta-D-glucopyranosylamine with 4-bromo-4-deoxy-4'-demethylepipodophyllotoxin in the presence of Hg(CN)2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79317-8