6-O-propargyl galactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-propargyl galactose
• 英文别名: 6-O-propargyl-D-galactose；6-O-propargyl-D-galactopyranose；6-O-prop-2-yn-1-yl-D-galactopyranose；(3R,4S,5R,6R)-6-(prop-2-ynoxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: YTECGXSBXITWBL-MBOVONDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-propargyl galactose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 tricosan-11-ylmethyl 6-O-(prop-2-ynyloxy)-β-D-galactpyranosyl-(1->4)-β-D-lactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对乙炔连接的糖脂囊泡进行比表面修饰。

  摘要：

  合成了具有末端乙炔的新型糖脂，并将其用于制备单层囊泡。使用这些囊泡，开发了一种方便的方法，可以使用光响应性铜络合物[Cu（OH（2））（cage）]作为点击反应的催化剂，对囊泡的表面进行特定的修饰。

  DOI：

  10.1039/c2cc31666h
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(prop-2-ynyl)-α-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到6-O-propargyl galactose
  参考文献：
  名称：

  引入用于细胞毒性药物功能化的糖连接剂及其在抗体-药物偶联化学中的应用

  摘要：

  抗体-药物偶联物（ADC）是有选择的裸抗体替代品，可用于选择性药物递送应用和癌症等疾病的治疗。ADC的构建依赖于位点选择，高效和温和的共轭技术。化学连接子的选择尤为重要，因为它会影响ADC的整体性能。我们预想，基于碳水化合物的亲水性双功能化学接头将是一类有用的衍生试剂，可用于构建接头-药物偶联物和ADC。本文中，我们描述了基于碳水化合物的衍生化剂，具有微管蛋白抑制剂单甲基澳瑞他汀E和基于抗EGFR抗体的ADC的乙二醇-药物结合物的合成。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600372

文献信息

• Protecting-Group-Free One-Pot Synthesis of Glycoconjugates Directly from Reducing Sugars
  作者：David Lim、Margaret A. Brimble、Renata Kowalczyk、Andrew J. A. Watson、Antony John Fairbanks

  DOI：10.1002/anie.201406694

  日期：2014.10.27

  The conversion of sugars into glycomimetics typically involves multiple protecting‐group manipulations. The development of methodology allowing the direct aqueous conversion of free sugars into glycosides, and mimics of oligosaccharides and glycoconjugates in a high‐yielding and stereoselective process is highly desirable. The combined use of 2‐azido‐1,3‐dimethylimidazolinium hexafluorophosphate and

  糖类转化为拟糖模拟物通常涉及多个保护基团操纵。迫切需要开发一种方法，以将高糖和立体选择性过程中的游离糖直接水转化为糖苷，并模拟寡糖和糖缀合物。六氟磷酸2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓与Cu催化的Huisgen环加成反应的结合使用，可以直接在含水条件下通过还原糖在一步反应中合成一系列糖结合物。该反应是完全立体选择性的，可用于三唑连接的糖苷，寡糖和糖肽的融合合成。该程序为寡糖和带有炔烃侧链的肽的单锅水溶液连接提供了一种方法。
• Modified ribavirin analogues as antiviral agents against Junín virus
  作者：Mario Contin、Claudia Sepúlveda、Mirta Fascio、Carlos A. Stortz、Elsa B. Damonte、Norma B. D'Accorso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.063

  日期：2019.2

  In this work, several ribavirin analogues were synthesized and incorporated into a multivalent arrangement. Both were subsequently modified by the addition of polyhydroxylated residues.Their antiviral activity was tested against Junin virus, etiological agent responsible of Argentine hemorrhagic fever.Some compounds inhibited Junin virus in the range of 13.2-389.1 mu M. Two modified ribavirin analogues presented an effective concentration comparable to ribavirin but with a higher selectivity index.
• Click chemistry oligomerisation of azido-alkyne-functionalised galactose accesses triazole-linked linear oligomers and macrocycles that inhibit Trypanosoma cruzi macrophage invasion
  作者：Vanessa L. Campo、Irina M. Ivanova、Ivone Carvalho、Carla D. Lopes、Zumira A. Carneiro、Gerhard Saalbach、Sergio Schenkman、João Santana da Silva、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.085

  日期：2015.9

  Reaction of 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 6-O-(prop-2-ynyl)-beta-D-galactopyranoside (7) under CuAAC conditions gives rise to mixed cyclic and linear triazole-linked oligomers, with individual compounds up to d.p. 5 isolable, along with mixed larger oligomers. The linear compounds resolve en bloc from the cyclic materials by RP HPLC, but are separable by gel permeation chromatography. The triazole-linked oligomers pseudo-galactooligomers were demonstrated to be acceptor substrates for the multi-copy cell surface trans-sialidase of the human parasite Trypanosoma cruzi. In addition, these multivalent TcTS ligands were able to block macrophage invasion by T. cruzi. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd. This is an open access article under the CC BY license.
• Radiographic contrasting agents and radio-opaque polymeric materials for medical devices
  申请人：Cordis Corporation

  公开号：EP1815871B1

  公开（公告）日：2012-03-28
• Specific surface modification of the acetylene-linked glycolipid vesicle by click chemistry
  作者：Hidehiro Ito、Toshiaki Kamachi、Eiji Yashima

  DOI：10.1039/c2cc31666h

  日期：——

  A novel glycolipid with a terminal acetylene was synthesized and used to prepare unilamellar vesicles. Using these vesicles, a convenient method was developed for the specific modification of the vesicle surface using the photoresponsive copper complex [Cu(OH(2))(cage)] as the catalyst for a click reaction.

  合成了具有末端乙炔的新型糖脂，并将其用于制备单层囊泡。使用这些囊泡，开发了一种方便的方法，可以使用光响应性铜络合物[Cu（OH（2））（cage）]作为点击反应的催化剂，对囊泡的表面进行特定的修饰。