[(2R,3S,4S)-1-[2-Benzyloxymethoxy-eth-(Z)-ylidene]-2,4-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyl]-trimethyl-silane | 103590-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3S,4S)-1-[2-Benzyloxymethoxy-eth-(Z)-ylidene]-2,4-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyl]-trimethyl-silane
• CAS: 103590-67-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: QAOAIDWFLPUAAW-PCGKMZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S)-1-[2-Benzyloxymethoxy-eth-(Z)-ylidene]-2,4-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyl]-trimethyl-silane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium hydride 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲醚 、 氯仿 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称频哪醇型重排的原霉素四的C（1）–C（9）和C（11）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89230-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4S)-1-[2-Benzyloxymethoxy-eth-(Z)-ylidene]-2,4-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028