2-benzylidene-3-oxo-N-phenylbutanamide | 3532-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 3532-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YOKQJHMGPPUVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-苄基-3-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯酮及其衍生物的研究。X.双烯酮与席夫碱的反应。

  摘要：

  二酮与希夫碱 N-亚苄基叔丁胺反应得到的加合物不是 Oda 等人提出的杂环化合物 1-叔丁基-2-苯基-4，6-哌啶二酮 (II)，而是 N-叔丁基-2-亚苄基乙酰乙酰胺 (IIIb)。同样，二酮与 N-亚苄基苯胺反应生成了 2-苄基-2-亚苄基乙酰乙酰苯胺（IIIa）。本文描述了这一结构分配的证据。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.959
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-benzylidene-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110918

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BF₃·Et₂O-mediated intramolecular cyclization of unsaturated amides: convenient synthesis of dihydroquinolin-2-one-BF₂ complexes
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4ra06151a

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridone–BF2 complexes is developed via intramolecular cyclization of α-acyl acrylamides and α-acyl cinnamamides mediated by BF3·Et2O.

  通过由BF 3 ·Et 2 O介导的α-酰基丙烯酰胺和α-酰基肉桂酰胺的分子内环化，开发了一种简便高效的取代二氢吡啶酮-BF 2复合物的合成方法。
• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。
• Triflic Anhydride Promoted Intramolecular Cyclization of N-Aryl Cinnamides: Access to Polysubstituted Quinolin-2(1H)-ones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Qian Zhang、Jingwen Yuan、Mangfei Yu、Yongjiu Liang、Peng Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1590821

  日期：2017.11

  Abstract A facile and efficient synthesis of polysubstituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of readily available N-aryl cinnamides promoted by triflic anhydride in N,N-dimethyl trifluoroacetamide (DTA) under mild conditions. A facile and efficient synthesis of polysubstituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of readily available N-aryl

  摘要 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。
• Synthesis of benzo[c][2,7]naphthyridine-6-ones via cascade aromatization/C(sp2)–H amidation of 1,4-dihydropyridines
  作者：Laichun Luo、Qiang Wang、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.009

  日期：2017.7

  A K2S2O8-mediated cascade dehydrogenative aromatization/intramolecular C(sp2)–H amidation of 1,4-dihydropyridines is described. This method provides an efficient access to multisubstituted benzo[c][2,7]naphthyridine-6-ones in 38–74% yields.

  描述了AK 2 S 2 O 8介导的1,4-二氢吡啶的级联脱氢芳构化/分子内C（sp 2）-H酰胺化。该方法可有效获得多取代的苯并[ c ] [2,7]萘啶-6-酮，产率为38-74％。
• Copper-Nitrene Triggered Annulation of α-Acyl Cinnamides: Access to Isoxazol-3(2<i>H</i> )-ones
  作者：Mangfei Yu、Qian Zhang、Gong Li、Jingwen Yuan、Ning Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201500990

  日期：2016.2.4

  A facile and efficient one‐pot synthesis of isoxazol‐3(2H)‐ones has been developed starting from α‐acyl cinnamides and tosyliminophenyliodinane catalyzed by copper(II) acetate [Cu(OAc)2] under very mild conditions involving a tandem aza‐Michael addition and intramolecular cyclization sequence.

  从α-酰基肉桂酸酯和甲苯磺酸苯基碘丁烷在乙酸铜[II] [Cu（OAc）2 ]催化下，在非常温和的条件下（串联）合成，已开发了一种简便高效的异恶唑-3（2 H）-酮一锅合成方法氮杂-迈克尔加成和分子内环化序列。

表征谱图