ethyl 6-fluorosalicylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluorosalicylate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-6-hydroxybenzoate
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: OHJWEFFWYJTGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluorosalicylate 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 [bis(tributylphosphine)nickeldichloride] 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of β-Lactamase Inhibitor QPX7728 by Sequential Nickel-Catalyzed Boron Insertion into a Benzofuran Substrate and Enantioselective Cyclopropanation of the Resulting Vinylboronate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00285
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 ethyl 6-fluorosalicylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET SYNTHESE DE CES DERNIERS

  摘要：

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物、使用方法及其制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的用途，例如β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）。

  公开号：

  WO2019075084A1

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET SYNTHESE DE CES DERNIERS
  申请人：QPEX BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019075084A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物、使用方法及其制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的用途，例如β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）。
• GluK1 antagonists from 6-(carboxy)phenyl decahydroisoquinoline derivatives. SAR and evaluation of a prodrug strategy for oral efficacy in pain models
  作者：Jose A. Martinez-Perez、Smriti Iyengar、Harlan E. Shannon、David Bleakman、Andrew Alt、Brian M. Arnold、Michael G. Bell、Thomas J. Bleisch、Ana M. Castaño、Miriam Del Prado、Esteban Dominguez、Ana M. Escribano、Sandra A. Filla、Ken H. Ho、Kevin J. Hudziak、Carrie K. Jones、Ana Mateo、Brian M. Mathes、Edward L. Mattiuz、Ann Marie L. Ogden、Rosa Maria A. Simmons、Douglas R. Stack、Robert E. Stratford、Mark A. Winter、Zhipei Wu、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.046

  日期：2013.12

  The synthesis and structure-activity relationship of decahydroisoquinoline derivatives with various benzoic acid substitutions as GluK1 antagonists are described. Potent and selective antagonists were selected for a tailored prodrug approach in order to facilitate the evaluation of the new compounds in pain models after oral administration. Several diester prodrugs allowed for acceptable amino acid exposure and moderate efficacy in vivo. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BORONIC ACID DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Qpex Biopharma, Inc.

  公开号：EP3694864A1

  公开（公告）日：2020-08-19
• Scalable Synthesis of β-Lactamase Inhibitor QPX7728 by Sequential Nickel-Catalyzed Boron Insertion into a Benzofuran Substrate and Enantioselective Cyclopropanation of the Resulting Vinylboronate
  作者：Serge H. Boyer、Angela Gonzalez-de-Castro、J.A. Hubertus Dielemans、Laurent Lefort、Zuolin Zhu、Matthias Gnahn、Julia Schörghuber、Stefan Steinhofer、André H. M. de Vries、Scott J. Hecker

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00285

  日期：2022.3.18