STK088045 | 364340-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: STK088045
• CAS: 364340-35-2
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O₂
• 分子量: 295.056
• InChiKey: DZGSHCDYLCYXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  STK088045 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 新铜试剂 、 过氧化双月桂酰 、 copper diacetate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-4-fluoro-5-oxo-2-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基介导的烯烃和炔烃的分子间氰基单氟烷基化

  摘要：

  描述了一种新型铜催化的单氟烷基化剂、烯烃和 TMSCN 的三组分反应。此外，炔烃还可以与反应体系相容，首次以适中的收率和优异的E / Z立体选择性获得三组分产物。该反应为合成氰基单氟烷基化合物提供了一种简便的方法，可作为进一步转化的潜在有用的有机中间体。初步的机理研究表明单氟烷基自由基参与了氰基单氟烷基化过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob00289f
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-溴苯乙酮 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 STK088045
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基α-氟代宝石二元醇向N-苄基Isatins的脱羧醛醇加成反应，对3-羟基羟吲哚进行高度对映选择性构建

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称直接醛醇加成反应，该反应涉及通过释放三氟乙酸盐来裂解碳-碳键。该协议是在宽范围内，生成生物兴趣的期望的羟吲哚在几乎定量的产率（高达99％）的对映选择性优良（高达98％ee值）和非对映选择性（高达99：1个，DR）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301443

文献信息

• Detrifluoroacetylation Reaction of Trifluoromethyl-β-diketones: Facile Method for the Synthesis of Succinimide Derivatives and 1,4-Diketones
  作者：Li-Hua Wang、Jing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800680

  日期：2018.8.23

  A detrifluoroacetylation of trifluoromethyl‐β‐diketones has been developed, which allows for the synthesis of succinimides and 1,4‐diketones through cascade Michael addition/retro‐Claisen reaction and nucleophilic substitution/retro‐Claisen reaction.

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• Synthesis of α,α-difluorobenzoyl oxygen heterocycles via the radical reaction of 2-iodo-2,2-difluoroacetophenones with unsaturated acids or unsaturated alcohols
  作者：Heng Chen、Jiexiong Wang、Jingjing Wu、Yujia Kuang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.06.003

  日期：2017.8

  A convenient and facile method for the direct synthesis of α,α-difluorobenzoyl lactones or cyclic ethers via the radical cyclization reaction of 2-iodo-2,2-difluoroacetophenone with unsaturated acids or alcohols was reported.

  据报道，通过2-碘-2，2-二氟苯乙酮与不饱和酸或醇的自由基环化反应，直接合成α，α-二氟苯甲酰基内酯或环醚的简便方法。
• Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo-α-fluoroketones with Arylboronic Acids toward the Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Junqing Liang、Jie Han、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Jian Hu、Feng Hu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02474

  日期：2019.9.6

  A nickel-catalyzed coupling reaction of α-bromo-α-fluoroketones with arylboronic acids was reported, which provides an efficient pathway to access 2-fluoro-1,2-diarylethanones in high yields. We also disclosed the synthesis of the monofluorination agents α-bromo-α-fluoroketones by using a trifluoroacetate release protocol. Mechanistic investigation indicated that a monofluoroalkyl radical is involved

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。
• I2/TBHP-Promoted Approach to α-Keto Esters from Trifluoromethyl β-Diketones and Alcohols via C–C Bond Cleavage
  作者：Xiang Fang、Xueyan Yang、Tongle Shao、Jun Zhou、Chen Jin、Fanhong Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1588833

  日期：2017.9

  A metal-free oxidative coupling reaction of trifluoromethyl β-diketones with alcohols for the synthesis of α-keto esters in good to excellent yields has been developed. Preliminary mechanistic studies suggest that an I2/TBHP promoted sequential iodination, C–C bond cleavage, C–O bond formation and oxidation pathway is involved in this reaction.

  已经开发出一种三氟甲基 β-二酮与醇的无金属氧化偶联反应，用于以良好到优异的产率合成 α-酮酯。初步机理研究表明，I2/TBHP 促进了顺序碘化、C-C 键断裂、C-O 键形成和氧化途径参与该反应。