1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentan-1-one | 914220-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Tert-butyl-phenyl)-pentan-1-one；1-(4-tert-butylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 914220-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XINBIABLBICLAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentan-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine promoted α-hydroxylation of ketones

  摘要：

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00684h
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 9,10-二甲氧基蒽 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides with Alkyl Bromides: Efficient Synthesis of Alkyl Aryl Ketones
  作者：Jin‐Bao Peng、Bo Chen、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800879

  日期：2018.11.5

  Alkyl aryl ketones are important structures with applications in many areas of chemistry. Hence, efficient procedures for their production are particularly attractive. In this communication, a general and efficient carbonylative cross‐coupling of aryl iodides and unactivated alkyl bromides is presented. By using a simple palladium catalyst, a series of alkyl aryl ketones were synthesized in moderate

  烷基芳基酮是重要的结构，在化学的许多领域都有应用。因此，用于其生产的有效程序特别有吸引力。在此文中，介绍了芳基碘化物和未活化的烷基溴化物的一般有效的羰基交叉偶联。通过使用简单的钯催化剂，在In-Ex管中以甲酸作为CO源，从易于获得的烷基和芳基卤化物以中等至极好的收率合成了一系列烷基芳基酮。在这项研究中，伯和仲烷基溴化物/碘化物都是合适的偶联伴侣。此外，该方法还可用于复杂天然产物和多官能分子的后期功能化。
• α‐Arylation, α‐Arylative Esterification, or Acylation: A Stoichiometry‐Dependent Trichotomy in the Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Pradeep Nareddy、Clément Mazet

  DOI：10.1002/asia.201300724

  日期：2013.11

  Three′s company: The selective α‐arylation and α‐arylative esterification of linear and branched aldehydes is reported for a variety of bromoarenes. The acylation of aryl bromides can be achieved with linear aldehydes (see scheme). All these transformations were performed with a single [(N‐heterocyclic carbene)Pd] catalyst through adjustment of the stoichiometry of the reagents and the appropriate

  Three's company：报道了各种溴代芳烃对直链和支链醛的选择性α-芳基化和α-芳基酯化反应。芳基溴化物的酰化可通过线性醛来实现（参见方案）。所有这些转化都是通过调整试剂的化学计量和适当的碱，使用单一的[（N-杂环卡宾）Pd]催化剂进行的。