(1S,2R,5R)-(+)-isomenthol bromoacetate | 179927-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5R)-(+)-isomenthol bromoacetate
• CAS: 179927-97-0
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: HXNXZTLLFFEGBK-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 (1S,2R,5R)-(+)-isomenthol bromoacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主的手性识别。1. 一元醇和伯单胺绝对构型分配的手性协议

  摘要：

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。

  DOI：

  10.1021/ja010249w
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 (+)-异薄荷醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R)-(+)-isomenthol bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的Reformatsky反应合成光学纯的3-未取代的β-内酰胺，并将其转化为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00764-2