3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole | 5728-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1,2,5-thiazole；3,4-dimethyl-[1,2,5]thiadiazole；3,4-Dimethyl-1,2,5-thiadiazol；Dimethyl-1,2,5-thiadiazol
• CAS: 5728-21-2
• 化学式: C₄H₆N₂S
• 分子量: 114.171
• InChiKey: KYSNFMVXIDMBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,4-bis-chloromethyl-[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-双氯甲基-1,2,5-噻二唑的合成：意外的氯甲基化; N-氯代琥珀酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺在二卤代反应中的选择性对比

  摘要：

  1,2,5-噻二唑，以前被认为对亲电取代具有抗性，已被证明会发生氯甲基化。在3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑的二卤代反应中，N-氯代琥珀酰亚胺比N-溴代琥珀酰亚胺更具选择性。

  DOI：

  10.1039/c39740000585
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙二醛肟 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑2-氧化物：选择性合成，结构表征和电化学性质

  摘要：

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.096

文献信息

• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 2. .alpha.-Heteroaromatic aldoximes and thiohydroximates as reactivators of ethyl methylphosphonyl-acetylcholinesterase in vitro
  作者：Richard A. Kenley、Clifford D. Bedford、Oliver D. Dailey、Robert A. Howd、Alexi Miller

  DOI：10.1021/jm00375a021

  日期：1984.9

  alpha-heteroaromatic aldoximes, RC(= NOH)H, and thiohydroximates, RC(= NOH)S-(CH2)2N(C2H5)2, where R represents various oxadiazole and thiadiazole rings. Each compound was characterized with respect to the following: structure, (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity toward trigonal carbon and tetrahedral phosphorus, octanol-buffer partition coefficient, reversible inhibition of eel acetylcholinesterase

  我们准备了六对α-杂芳族醛肟（RC（= NOH）H和硫代氢肟酸酯RC（= NOH）S-（CH2）2N（C2H5）2，其中R代表各种恶二唑和噻二唑环。每种化合物的特征如下：结构，（羟基亚氨基）甲基解离常数，对三角碳和四面体磷的亲核性，辛醇-缓冲液分配系数，鳗e乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆性抑制以及被抑制的AChE的体外再活化由对硝基苯基甲基膦酸酯制得。十二种化合物中的八种可显着活化乙基甲基膦酰基-AChE，但固有反应性中等至低：最有效的非季铵化活化剂，3-苯基-5-[（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑，与众所周知的活化剂2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1-甲基碘化碘化物（2-PAM））相比，它的活性低17倍。非季铵化合物之一，即3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫代氢氧酸2-（二乙氨基）乙基S-酯，是AChE的强大可逆抑制剂（I50 = 7.5 microM）。非季化合物结构，活化
• Novel benzyne additions to the 1,2,5-thiadiazole and 1,2,5-selenadiazole ring systems
  作者：Martin R. Bryce、Peter Hanson、John M. Vernon

  DOI：10.1039/c39820000299

  日期：——

  Novel Modes of benzyne addition to 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole and 3,4-dimethyl-1,2,5-selenadiazole afford methyl derivatives of three heterocyclic systems: quinoxaline, 1,2-benzisothiazole, and 1,3-benzoselenazole respectively.

  除3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑和3,4-二甲基-1,2,5-硒代苯并恶唑外，苯并炔的新模式提供了三个杂环体系的甲基衍生物：喹喔啉，1,2-苯并噻唑和1,3-苯并硒唑。
• Structure and Stability of Small Nitrile Sulfides and Their Attempted Generation from 1,2,5-Thiadiazoles
  作者：Tibor Pasinszki、Tamás Kárpáti、Nicholas P. C. Westwood

  DOI：10.1021/jp010830e

  日期：2001.6.1

  and spectroscopic identification of nitrile sulfides by thermolysis of 1,2,5-thiadiazole precursors was attempted, but in all cases the thiadiazoles were found to produce sulfur and the corresponding nitrile. This prompted an investigation by ab initio and density functional calculations for the equilibrium geometries, stabilities, and decomposition mechanisms of several nitrile sulfides (XCNS, where

  尝试通过 1,2,5-噻二唑前体的热解来气相生成和光谱鉴定腈硫化物，但在所有情况下发现噻二唑会产生硫和相应的腈。这促使对几种腈硫化物（XCNS，其中 X = H、F、Cl、CN、CH3）的平衡几何形状、稳定性和分解机制进行从头算和密度泛函计算研究。从 B3LYP、MPn(n = 2−4)、QCISD、QCISD(T)、CCSD 和 CCSD(T) 水平的计算中获得的平衡几何形状具有中等到大的基组，表明分子具有线性重原子几何形状。氟衍生物是个例外，它的弯曲计算得到的线性障碍为 889 cm-1 (B3LYP/cc-pVTZ)。B3LYP 方法预测腈硫化物在稀气相中是稳定的，而在凝聚相中，由于双分子分解，它们被认为是非常不稳定的。这种损失过程的机制...
• Structure, Stability, and Generation of CH3CNS
  作者：Melinda Krebsz、Balázs Hajgató、Gábor Bazsó、György Tarczay、Tibor Pasinszki

  DOI：10.1071/ch10303

  日期：——

  been photolytically generated in inert solid argon matrix from 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole by 254-nm UV irradiation, and studied by ultraviolet spectroscopy and mid-infrared spectroscopy. The molecule is stable in the matrix to 254-nm UV irradiation, but decomposes to CH3CN and a sulfur atom when broad-band UV irradiation is used. Chemiluminescence due to S2 formation from triplet sulfur atoms was

  不稳定的乙腈N-硫化物分子CH 3 CNS是通过254 nm紫外线在3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑中在惰性固体氩气基质中光解生成的，并通过紫外光谱和中红外光谱研究。该分子在基质中对254 nm紫外线照射稳定，但在使用宽带紫外线照射时会分解为CH 3 CN和硫原子。在将基质加热到约20–25 K时，检测到由三重态硫原子形成的S 2引起的化学发光。使用B3LYP，CCSD（T）和CH3CNS研究了CH 3 CNS的基态结构以及潜在的单分子和双分子反应。MR-AQCC量子化学方法。通道3已证明CNS在室温下的隔离条件下（即在稀气相或惰性固体基质中）稳定，但由于双分子反应（即在缩合相中）而不稳定。
• General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles
  作者：Leonard M. Weinstock、Paul Davis、Barry Handelsman、Roger J. Tull

  DOI：10.1021/jo01284a040

  日期：1967.9