3-Methyl-1,2,5-thiadiazol | 5728-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-1,2,5-thiadiazol
• 英文别名: 3-methyl-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 5728-06-3
• 化学式: C₃H₄N₂S
• mdl: MFCD12028055
• 分子量: 100.144
• InChiKey: WCUMFMHNYNLLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1,2,5-thiadiazol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(bromomethyl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。2.体外α-杂芳族醛肟和硫代氢肟酸酯作为乙基甲基膦酰基-乙酰胆碱酯酶的活化剂。

  摘要：

  我们准备了六对α-杂芳族醛肟（RC（= NOH）H和硫代氢肟酸酯RC（= NOH）S-（CH2）2N（C2H5）2，其中R代表各种恶二唑和噻二唑环。每种化合物的特征如下：结构，（羟基亚氨基）甲基解离常数，对三角碳和四面体磷的亲核性，辛醇-缓冲液分配系数，鳗e乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆性抑制以及被抑制的AChE的体外再活化由对硝基苯基甲基膦酸酯制得。十二种化合物中的八种可显着活化乙基甲基膦酰基-AChE，但固有反应性中等至低：最有效的非季铵化活化剂，3-苯基-5-[（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑，与众所周知的活化剂2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1-甲基碘化碘化物（2-PAM））相比，它的活性低17倍。非季铵化合物之一，即3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫代氢氧酸2-（二乙氨基）乙基S-酯，是AChE的强大可逆抑制剂（I50 = 7.5 microM）。非季化合物结构，活化

  DOI：

  10.1021/jm00375a021
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二胺 在 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-1,2,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Bertini,V.; De Munno,A., Gazzetta Chimica Italiana, 1971, vol. 101, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 2. .alpha.-Heteroaromatic aldoximes and thiohydroximates as reactivators of ethyl methylphosphonyl-acetylcholinesterase in vitro
  作者：Richard A. Kenley、Clifford D. Bedford、Oliver D. Dailey、Robert A. Howd、Alexi Miller

  DOI：10.1021/jm00375a021

  日期：1984.9

  alpha-heteroaromatic aldoximes, RC(= NOH)H, and thiohydroximates, RC(= NOH)S-(CH2)2N(C2H5)2, where R represents various oxadiazole and thiadiazole rings. Each compound was characterized with respect to the following: structure, (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity toward trigonal carbon and tetrahedral phosphorus, octanol-buffer partition coefficient, reversible inhibition of eel acetylcholinesterase

  我们准备了六对α-杂芳族醛肟（RC（= NOH）H和硫代氢肟酸酯RC（= NOH）S-（CH2）2N（C2H5）2，其中R代表各种恶二唑和噻二唑环。每种化合物的特征如下：结构，（羟基亚氨基）甲基解离常数，对三角碳和四面体磷的亲核性，辛醇-缓冲液分配系数，鳗e乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆性抑制以及被抑制的AChE的体外再活化由对硝基苯基甲基膦酸酯制得。十二种化合物中的八种可显着活化乙基甲基膦酰基-AChE，但固有反应性中等至低：最有效的非季铵化活化剂，3-苯基-5-[（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑，与众所周知的活化剂2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1-甲基碘化碘化物（2-PAM））相比，它的活性低17倍。非季铵化合物之一，即3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫代氢氧酸2-（二乙氨基）乙基S-酯，是AChE的强大可逆抑制剂（I50 = 7.5 microM）。非季化合物结构，活化
• Imidazolylmethylthioethyl dithiocarbamate compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04056621A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  The compounds are dithiocarbamates and isothioureas which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two compounds of the invention are 2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethyl N-methyldithiocarbamate and S-[2-(5-methyl-4-imidazolyl-methylthio)ethyl]-N-cyano-N'-methylisothiourea .

  这些化合物是二硫代氨基甲酸盐和异硫脲，它们是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的两种化合物是2-(5-甲基-4-咪唑甲基硫基)乙基N-甲基二硫代氨基甲酸盐和S-[2-(5-甲基-4-咪唑甲基硫基)乙基]-N-氰基-N'-甲基异硫脲。
• Bertini, Vincenzo; Munno, Angela De; Picci, Nevio, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2153 - 2158
  作者：Bertini, Vincenzo、Munno, Angela De、Picci, Nevio、Lucchesini, Francesco、Pocci, Marco

  DOI：——

  日期：——
• General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles
  作者：Leonard M. Weinstock、Paul Davis、Barry Handelsman、Roger J. Tull

  DOI：10.1021/jo01284a040

  日期：1967.9
• Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2442 - 2455
  作者：Appel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——