2-cyclopropyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile | 101947-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 101947-93-7
• 化学式: C₈H₁₅NOSi
• 分子量: 169.299
• InChiKey: OJZWRBQKLZQFDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 环丙基羟基乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-IMINO-S-OXO IMINOTHIAZINE COMPOUNDS AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS S-IMINO-S-OXO IMINOTHIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CLIVAGE DU SITE SS DE L'APP, COMPOSITIONS, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  在其多种实施形式中，本发明提供了特定的S-亚胺-S-氧代亚胺噻嗪化合物，包括化合物式（I）：或其互变异构体和/或立体异构体，以及所述化合物的药学上可接受的盐，所述互变异构体和所述立体异构体，其中RN、R1A、R1B、R2、R3、R4、环A、RA、m、L1-和RL的定义如本文所述。本发明的新化合物可用作BACE抑制剂，并可能用于治疗和预防与之相关的各种病理。还披露了包括一个或多个此类化合物的药物组合物（单独使用和与一个或多个其他活性剂的组合），以及其制备和使用方法，包括用于可能治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2014150331A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环丙甲醛 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-cyclopropyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂作为醛和酮氰基化的高效预催化剂

  摘要：

  开发了一种由易于获得的正丁基锂和多种醛和酮介导的高效氰基化方案。该协议的特点是在室温下具有极低的n- BuLi 负载 (0.01–0.05 mol%)、无溶剂工艺、良好的化学/区域选择性和官能团耐受性和可扩展性，具有出色的收率。提出了一种基于化学计量反应性的可能反应途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob01297e

文献信息

• Synthesis of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Daniel V. Paone、Anthony W. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.036

  日期：2008.10

  A reliable sequence that allows for regiospecific incorporation of four alkyl substituents on an imidazole ring has been developed. This procedure involves the addition of a substituted amino alcohol to a thioamide and subsequent oxidation with PDC. Unlike many imidazole syntheses, acid-sensitive functionality is tolerated given the mild conditions.

  已经开发了允许在咪唑环上区域特异性结合四个烷基取代基的可靠序列。该程序涉及将取代的氨基醇加入到硫代酰胺中，随后用PDC氧化。与许多咪唑合成方法不同，在温和条件下可以耐受酸敏感性功能。
• On the mechanism of hydrogen transfer by nicotinamide coenzymes and some dehydrogenases
  作者：David Laurie、Edward Lucas、Derek C. Nonhebel、Colin J. Suckling、John C. Walton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87508-6

  日期：1986.1

  reactions. The stability of several substituted cyclopropylalkyl radicals has been investigated by e.s.r. spectroscopy and the results are discussed with respect to cyclopropane-containing probes of the mechanism of oxidation of lactate dehydrogenase.

  研究了马肝醇脱氢酶和NAD +氧化2,2-二甲基环丙基甲醇和2,2,3,3-四甲基环丙基甲醇的过程。在两种情况下均未检测到开环产物，其与先前的观察结果一致，未提供这些反应中自由基的中介作用的证据。已经通过esr光谱法研究了几个取代的环丙基烷基自由基的稳定性，并就乳酸脱氢酶氧化机理的含环丙烷的探针讨论了结果。
• Enhanced Catalytic Activity of a Cd(II) Complex Containing an Unsymmetrical Primary Amide Functionalized Ligand for the Solvent-Free Cyanosilylation Reaction
  作者：Zinnia Arora、Datta Markad、Sadhika Khullar、Sujan Mondal、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1007/s10562-022-04116-x

  日期：——