3-acetyl-6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 202331-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 202331-94-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DCDUKTUZOFIPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溴 、 磺胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vijayalakshmi; Ragunath; Rajendran, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 2, p. 177 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯腈 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-acetyl-6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4

  摘要：

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018049296A1

文献信息

• Triflic Anhydride Promoted Intramolecular Cyclization of N-Aryl Cinnamides: Access to Polysubstituted Quinolin-2(1H)-ones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Qian Zhang、Jingwen Yuan、Mangfei Yu、Yongjiu Liang、Peng Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1590821

  日期：2017.11

  Abstract A facile and efficient synthesis of polysubstituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of readily available N-aryl cinnamides promoted by triflic anhydride in N,N-dimethyl trifluoroacetamide (DTA) under mild conditions. A facile and efficient synthesis of polysubstituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of readily available N-aryl

  摘要 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。
• Heteroaryl inhibitors of PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11026937B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了可用作 PAD4 抑制剂的化合物、其组合物以及治疗 PAD4 相关疾病的方法。
• Synthesis and SAR Studies of Dual AKT/NF-κB Inhibitors Against Melanoma
  作者：Elisa Barile、Surya K. De、Yongmei Feng、Vida Chen、Li Yang、Ze'ev Ronai、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1111/cbdd.12177

  日期：2013.11

  The protein Kinase B alpha (AKT) and nuclear factor kappa‐light‐chain‐enhancer of activated B cells (NF‐κB) pathways are central regulators of cellular signaling events at the basis of tumor development and progression. Both pathways are often up‐regulated in different tumor types including melanoma. We recently reported the identification of compound 1 (BI‐69A11) as inhibitor of the AKT and the NF‐κB pathways. Here, we describe SAR studies that led to novel fluorinated derivatives with increased cellular potency, reflected in efficient inhibition of AKT and IKKs. Selected compounds demonstrated effective toxicity on melanoma, breast, and prostate cell lines. Finally, a representative derivative showed promising efficacy in an in vivo melanoma xenograft model.
• HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3510025B1

  公开（公告）日：2022-06-29