N-(β-Methallyl)-p-cyanobenzamid | 32158-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(β-Methallyl)-p-cyanobenzamid
• 英文别名: 4-cyano-N-(2-methylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 32158-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: DPCJWWYDZGKILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-Methallyl)-p-cyanobenzamid 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-1-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2,6(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化发散的三氟甲基化/未活化烯烃的环化

  摘要：

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500965
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(β-Methallyl)-p-cyanobenzamid
  参考文献：
  名称：

  铜催化发散的三氟甲基化/未活化烯烃的环化

  摘要：

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500965

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Cocatalysis for Thiocyanation of Amides and Thioamides
  作者：Qumruddeen、Arun Yadav、Ruchir Kant、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03275

  日期：2020.2.21

  Lewis base/Brønsted acid cocatalysis for electrophilic thiocyanation of olefins is reported. Using a combination of triphenylphosphine selenide and diphenyl phosphate as a catalyst, a wide range of unsaturated amides and thioamides underwent thiocyanation to furnish thiocyanated thiazoline and oxazoline derivatives in high yields (up to 97%).

  报道了路易斯碱/布朗斯台德酸共催化烯烃的亲电硫氰化反应。使用三苯基膦硒化物和磷酸二苯酯的组合作为催化剂，对各种不饱和酰胺和硫代酰胺进行硫氰化反应，可以高产率（高达97％）提供硫氰酸化的噻唑啉和恶唑啉衍生物。
• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。