4-羟甲基-1-(4-甲氧基苯基)-2-氮杂环丁酮 | 145985-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-羟甲基-1-(4-甲氧基苯基)-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one；4-(Hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 145985-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VVHHEGUDMXDMES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-1-(4-甲氧基苯基)-2-氮杂环丁酮 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(RS)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第27部分。1-（4-甲氧基苯基）-4-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮与1-（4-甲氧基苯基）-5-（四唑-5-基-甲基）吡咯烷酮-2的反应-一个与硝酸铈（IV）铵（CAN）

  摘要：

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00539-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-羟甲基-1-(4-甲氧基苯基)-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Tombor, Zoltan; Greff, Zoltan; Nyitrai, Jozsef, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 825 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boros, Eva; Bertha, Ferenc; Fetter, Jozsef, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 558 - 563
  作者：Boros, Eva、Bertha, Ferenc、Fetter, Jozsef、Vida, Laszlo、Kajtar-Peredy, Maria、Czira, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Simple and condensed β-lactams. Part 14. Anomalous behaviour of 1-(4-methoxyphenyl)-4-(tetrazol-5-ylmethyl)azetidin-2-one towards cerium(<scp>IV</scp>) ammonium nitrate
  作者：József Fetter、Ernő Keskeny、Tibor Czuppon、Károly Lempert、Mária Kajtár-peredy、József Tamás

  DOI：10.1039/p19920003061

  日期：——

  Treatment of 1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 7 with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) fails to yield the N-deprotected product 6. Depending on the mode of work-up, N-substituted products 8-13 are obtained instead. The formation of these products may be rationalized by assuming interaction of the nucleophilic tetrazole and electrophilic quinone imine moieties of intermediate 21 to afford, after deprotonation, the spirocyclic quinone aminal 25. The latter, in contrast to quinone imine derivatives of type 3, is stable to hydrolysis under the conditions applied but reacts readily both with added sodium chloride and bromide as well as with reducing agents (NaHSO3, I-).
• Nagy, Jozsef; Nyitrai, Jozsef; Kajtar-Peredy, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 815 - 822
  作者：Nagy, Jozsef、Nyitrai, Jozsef、Kajtar-Peredy, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Simple and condensed β-lactams. Part 27. Reaction of 1-(4-methoxyphenyl)-4-(tetrazol-5-yl)azetidin-2-one and 1-(4-methoxyphenyl)-5-(tetrazol-5-yl-methyl)pyrrolidin-2-one with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)
  作者：Le Thanh Giang、József Fetter、Károly Lempert、Mária Kajtár-Peredy、Ágnes Gömöry

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00539-x

  日期：1996.7

  Treatment of pyrrolidinone 3a with CAN under the usual conditions leads to formation of spiro compound 12, rather than to N-demethoxyphenylation. A study of the reactions of compound 12 with sodium chloride and sodium iodide furnished the proof for our assumption that the related non-isolable compounds 6 and 11 are the intermediates of the anomalous reactions of compounds 1a and 2a, respectively, with

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。
• Tombor, Zoltan; Greff, Zoltan; Nyitrai, Jozsef, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 825 - 836
  作者：Tombor, Zoltan、Greff, Zoltan、Nyitrai, Jozsef、Kajtar-Peredy, Maria

  DOI：——

  日期：——