4,6-二甲基-2-嘧啶甲醛 | 27427-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-二甲基-2-嘧啶甲醛
• 中文别名: 4,6-二甲基嘧啶-2-甲醛
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-pyrimidinecarboxaldehyde
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-pyrimidinecarbaldehyde；4,6-dimethylpyrimidine-2-carbaldehyde；4,6-dimethyl-2-formylpyrimidine；4,6-dimethyl-pyrimidine-2-carbaldehyde；2-formyl-4,6-dimethylpyrimidine；4,6-Dimethylpyrimidin-2-aldehyd
• CAS: 27427-90-3
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: WCSKIGHLQNUCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-嘧啶甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-1-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH compounds as potential 1,3-dipoles. Part 65: atom economic cascade synthesis of highly functionalized pyrimidinylpyrrolidines

  摘要：

  The results of the reaction of aminomethyl heterocycles and 4,6-dimethyl-2-formylpyrimidine and of activated secondary amines with different aryl/heteroaryl or aliphatic aldehydes and N-methylmaleimide or maleimide are described. In the former case the reactions gave single diastereomers via endo-transition states whilst the latter gave a mixture of diastereomers, which are believed to arise from anti-dipoles via endo/exo transition states. The stereochemistry of the cycloadducts was determined by (1)H NMR and confirmed by X-ray crystallography. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.074
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-二甲基-2-嘧啶基)甲醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到4,6-二甲基-2-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Tanji, Ken-Ichi; Niitsuma, Setsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3362 - 3368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on pyrimidine derivatives. XXV. Reaction of pyrimidinyl aldehydes and ketones with wittig reagents.
  作者：TAKAO SAKAMOTO、KENICHI TANJI、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.610

  日期：——

  The reaction of 2-and 4-pyrimidinecarbaldehydes with reagents such as ethoxycarbonyl-(1) and benzoyl-(triphenylphosphino) methanide (2) gave pyrimidines with an α, β-unsaturated carbonyl group. The reagents (1, 2) reacted with 2- and 4-acetylpyrimidines to give similar products, as expected. 4-(1-Chloroethyl) pyrimidines did not react with triphenylphosphine, though chloro-methylpyrimidines are know to give Wittig reagents.

  2-和4-吡啶羧醛与如乙氧基碳酰基-(1)和苯甲酰-(三苯基膦)甲烷化物(2)等试剂的反应生成了带有α, β-不饱和羰基的吡啶。试剂(1, 2)与2-和4-乙酰吡啶反应，得到了类似的产物，正如预期的那样。虽然已知氯代甲基吡啶能生成Wittig试剂，但4-(1-氯乙基)吡啶与三苯基膦没有反应。
• 一种金属配合物及其应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN113201027B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及一种金属配合物及其应用，本发明所述的金属配合物为具有嘧啶稠环结构，为金属配合物电致磷光发光材料，是以经过修饰的嘧啶为核心，经过合环、配位等制备工艺得到的一系列金属配合物；本发明涉及的金属配合物电致发光为深红色，发光效率高，同时材料的热稳定性好，而且材料易制备、易升华提纯，具有非常广阔的市场前景。
• Conformation and crystal packing sensitivity to substitution of thioxo- and oxo-tetrazane derivatives
  作者：Olivier Oms、Lucie Norel、Lise-Marie Chamoreau、Hélène Rousselière、Cyrille Train

  DOI：10.1039/b902225b

  日期：——

  occupy a pseudo-equatorial position related to the existence of an intramolecular hydrogen bond where the substituent acts as an acceptor. 2-Hydroxyphenyl moieties occupy a pseudo-axial position related to the existence of an intramolecular hydrogen bond where the substituent acts as a donor. In the sole example where an intramolecular hydrogen bond is not present (2-imidazolyl derivatives), the preference

  报道了一系列六种硫代-四氮烷衍生物的合成。还描述并比较了其中五种新产品的晶体结构和相应的含两种新晶体结构的含氧化合物（4,6-二甲基嘧啶衍生物除外）。结构数据表明取代基对于分子内排列的重要性，而杂原子（S，O）在此阶段不起作用：2-吡啶基，4,6-二甲基嘧啶基和8-喹啉基占据伪赤道基与分子内氢键的存在有关的位置，其中取代基充当受体。2-羟基苯基部分占据与分子内氢键的存在有关的伪轴向位置，其中取代基充当供体。在不存在分子内氢键（2-咪唑基衍生物）的唯一示例中，通过超共轭效应确定对伪轴向构象的偏好。与分子内排列相反，晶体堆积强烈地取决于杂原子的选择。它显示出与C的可变参与有关的显着差异S和C O充当氢键受体，并在分子之间出现π堆积。因此似乎硫代四氮杂苯的硫原子总是参与氢键结合，而氧代四氮杂类似物的氧原子却并非如此。这与在尿素/剑桥结构数据库的晶体结构的统计处理硫脲系列和结果对比可能与由位于C的
• Synthesis and Characterization of Verdazyl Radicals Bearing Pyridine or Pyrimidine Substituents:  A New Family of Chelating Spin-Bearing Ligands
  作者：Christa L. Barr、Preston A. Chase、Robin G. Hicks、Martin T. Lemaire、Cecilia L. Stevens

  DOI：10.1021/jo991198c

  日期：1999.11.1

  radical precursors, the corresponding 1,2,4,5-tetrazanes, were prepared by condensation of the bis(1-methylhydrazide) of carbonic acid with the appropriate aromatic aldehyde. Oxidation of 3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)-1,5-dimethyl-1,2,4,5-tetrazane 6-oxide (7) with sodium periodate afforded 1,5-dimethyl-3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)-6-oxoverdazyl (4), which could be isolated and stored without decomposition

  描述了两个新的带有2-吡啶和4,6-二甲基-2-嘧啶环作为取代基的1,5-二甲基-6-氧过二氮杂基的合成和表征。通过将碳酸的双（1-甲基肼）与适当的芳族醛缩合来制备自由基前体，即相应的1,2,4,5-四氮烷。用高碘酸钠氧化3-（4,6-二甲基-2-嘧啶基）-1,5-二甲基-1,2,4,5-四氮烷6-氧化物（7）得到1,5-二甲基-3-（ 4,6-二甲基-2-嘧啶基）-6-氧杂二唑（4），可以分离和储存而不会分解。相反，尝试用高碘酸盐氧化类似的3-（2-吡啶基）-1,5-二甲基-1,2,4,5-四氮烷6-氧化物（6）产生1,5-二甲基-3-（ 2-吡啶基）-6-氧杂二唑（3），无法分离。然而，用苯醌将该四氮烷氧化，生成与氢醌为1：1配合物的吡啶基凡达基3。该络合物在固态中无限稳定，并提供了吡啶基凡达唑的长期储存方式。两种自由基的电子性质已通过EPR光谱，循环伏安法和MNDO计算得到了表征。自由基具有宽的电化学稳定性窗口（>
• Ochiai; Yanai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 397,399; dtsch. Ref. S. 76, 77
  作者：Ochiai、Yanai

  DOI：——

  日期：——