6-benzyloxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid | 883251-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-6-phenylmethoxyquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 883251-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: HIWSTMNHWHBRAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原递送系统的固相合成，旨在将肽靶向大脑。

  摘要：

  报道了一种固相制备肽的方法，该肽附着于源自稳定的环状NADH模型的氧化还原化学递送系统。合成开始于接枝在氧化还原载体前体喹啉4b的Merrifield树脂上。从所得的喹啉负载树脂4d，通过常规方法成功地实现了八肽OP（RPGLLDLK）和十八碳肽ODN（QATVGDVNTDRPGLLDLK）的逐步SPPS，这两种神经肽显示出厌食作用。在从树脂上切割修饰的OP和ODN肽之前，喹啉部分的季铵化导致预期的分别与OP或ODN肽连接的喹啉鎓盐8a和8b。最后，通过UV-vis监测NaBH4的还原，

  DOI：

  10.1039/b516737j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-benzyloxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到6-benzyloxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化还原递送系统的固相合成，旨在将肽靶向大脑。

  摘要：

  报道了一种固相制备肽的方法，该肽附着于源自稳定的环状NADH模型的氧化还原化学递送系统。合成开始于接枝在氧化还原载体前体喹啉4b的Merrifield树脂上。从所得的喹啉负载树脂4d，通过常规方法成功地实现了八肽OP（RPGLLDLK）和十八碳肽ODN（QATVGDVNTDRPGLLDLK）的逐步SPPS，这两种神经肽显示出厌食作用。在从树脂上切割修饰的OP和ODN肽之前，喹啉部分的季铵化导致预期的分别与OP或ODN肽连接的喹啉鎓盐8a和8b。最后，通过UV-vis监测NaBH4的还原，

  DOI：

  10.1039/b516737j

文献信息

• Quinoline-3-carboxamide Derivatives as Potential Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors
  作者：Wen-Yan Li、Xu-Qiong Xiong、Dong-Mei Zhao、Yu-Fang Shi、Zhi-Heng Yang、Chao Yu、Pei-Wei Fan、Mao-Sheng Cheng、Jing-Kang Shen

  DOI：10.3390/molecules17055497

  日期：——

  A series of novel quinoline-3-carboxamide derivatives 10-17 and 23-27 were designed and synthesized as cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors. All of them exhibited activity against CETP. Particularly, compounds 24 and 26 displayed the best activity against CETP with the same inhibitory rate of 80.1%.

  一系列新型喹啉-3-甲酰胺衍生物 10-17 和 23-27 被设计和合成为胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 抑制剂。他们都表现出针对 CETP 的活动。特别是化合物24和26对CETP的活性最好，抑制率为80.1%。
• Solid phase synthesis of a redox delivery system with the aim of targeting peptides into the brain
  作者：Claudine Patteux、Lénaïg Foucout、Pierre Bohn、Georges Dupas、Jérôme Leprince、Marie-Christine Tonon、Bénédicte Dehouck、Francis Marsais、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher

  DOI：10.1039/b516737j

  日期：——

  A solid phase approach for the preparation of peptides attached to a redox chemical delivery system derived from stable annulated NADH models is reported. The synthesis starts with the grafting on a Merrifield resin of quinoline 4b, precursor of the redox carrier. From the resulting quinoline supported resin 4d, the stepwise SPPS of both octapeptide OP (RPGLLDLK) and octadecaneuropeptide ODN (QATVGDVNTDRPGLLDLK)

  报道了一种固相制备肽的方法，该肽附着于源自稳定的环状NADH模型的氧化还原化学递送系统。合成开始于接枝在氧化还原载体前体喹啉4b的Merrifield树脂上。从所得的喹啉负载树脂4d，通过常规方法成功地实现了八肽OP（RPGLLDLK）和十八碳肽ODN（QATVGDVNTDRPGLLDLK）的逐步SPPS，这两种神经肽显示出厌食作用。在从树脂上切割修饰的OP和ODN肽之前，喹啉部分的季铵化导致预期的分别与OP或ODN肽连接的喹啉鎓盐8a和8b。最后，通过UV-vis监测NaBH4的还原，