1-Phenyl-4-hexen-1-ol | 59321-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Phenyl-4-hexen-1-ol
• 英文别名: 1-phenylhex-4-en-1-ol；(+/-)-1-Phenyl-hex-4-en-1-ol；(Z,E)-1-Phenylhex-4-en-1-ol；1-Phenyl-hexen-(4)-ol-(1)；1-Phenylhex-4-en-1-ol
• CAS: 59321-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FPEIERQOQFOTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-hexen-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2-methylcyclopent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3346 - 3348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhex-4-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Phenyl-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hartung, Jens; Hiller, Margit; Schmidt, Philipp, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Tetrahydrofurans from Alkenols and Olefins/Alkynes via Aerobic Oxidation−Radical Addition Cascades
  作者：Patrick Fries、Daniel Halter、Alexander Kleinschek、Jens Hartung

  DOI：10.1021/ja108403s

  日期：2011.3.23

  Aerobic oxidation of alkyl- and phenyl-substituted 4-pentenols (bishomoallyl alcohols), catalyzed by cobalt(II) complexes in solutions of γ-terpinene or cyclohexa-1,4-diene, stereoselectively gave tetrahydrofurylmethyl radicals. Cyclized radicals were trapped with monosubstituted olefins (e.g., acrylonitrile, methyl acrylate), (E)- and (Z)-1,2-diacceptor-substituted olefins (e.g., dimethyl fumarate

  在γ-萜品烯或环六-1,4-二烯的溶液中，由钴（II）配合物催化的烷基和苯基取代的4-戊烯醇（双单烯丙基醇）的有氧氧化立体选择性地产生四氢呋喃甲基自由基。环化自由基被单取代烯烃（例如，丙烯腈、丙烯酸甲酯）、（E）-和（Z）-1,2-二受体取代的烯烃（例如，富马酸二甲酯、富马二腈、N-苯基马来酰亚胺）和酯捕获-取代的炔烃（例如丙炔酸乙酯）。因此，氧化加成级联在立体选择性反应（2,3-反式、2,4-顺式、和 2,5-反）。非对映异构纯的双四氢呋喃是在级联反应中制备的，该级联由两次有氧氧化、一次炔加成、
• An aerobic oxidation/homolytic substitution-cascade for stereoselective methylsulfanyl-cyclization of 4-pentenols
  作者：Patrick Fries、Melanie Kim Müller、Jens Hartung

  DOI：10.1039/c3ob26590k

  日期：——

  4-Pentenols (dihomoallylic alcohols) are oxidized by cobalt(II)-activated dioxygen in solutions of dimethyl disulfide and cyclohexa-1,4-diene to afford methylsulfanyl (CH3S)-functionalized tetrahydrofurans in up to 74% yield. The reaction is a cascade, composed of oxidative alkenol cyclization providing tetrahydrofuryl-2-methyl radicals, which are trapped in dimethyl disulfide. Homolytic methylsulfanyl substitution by carbon radicals is a slow reaction, as exemplified by the rate constant of kSCH3 = 3 × 104 M−1 s−1 (70 °C) derived from competition kinetics for the reaction between dimethyl disulfide and the trans-2-phenyltetrahydrofuryl-5-methyl radical. Methylsulfanyl-cyclizations therefore are experimentally performed in neat dimethyl disulfide, containing the minimum amount of cyclohexa-1,4-diene necessary for attaining almost quantitative alkenol conversion. The oxidative tetrahydrofuran synthesis occurs with noteworthy (>99%) 2,5-trans-stereoselectivity, as shown by the synthesis of diastereomerically pure 2,3- and 2,3,3-substituted 5-(methylsulfanyl)methyltetrahydrofurans from stereodefined 1,2-di- and 1,2,2-trisubstituted 4-pentenols. Changing the chemical nature of the disulfide reagent or the alkenol extends the scope of alkylsulfanyl-cyclization to ethylsulfanyl-cyclization, allylsulfanyl-transfer, or tetrahydropyran synthesis.

  在二甲基二硫醚和环己-1,4-二烯的溶液中，4-戊烯醇（二高烯丙醇）被钴 (II) 活化的分子氧氧化，得到甲硫基 (CH3S) 官能化的四氢呋喃，产率高达 74%。该反应是一个级联反应，由氧化烯醇环化提供四氢呋喃基-2-甲基自由基组成，该自由基被捕获在二甲基二硫醚中。碳自由基的均解甲硫基取代是一个缓慢的反应，例如，源自二甲基二硫醚和反式-2-反应的竞争动力学的速率常数 kSCH3 = 3 × 104 M−1 s−1 (70 °C)苯基四氢呋喃基-5-甲基基团。因此，甲硫基环化反应在纯二甲基二硫醚中进行实验，其中含有实现几乎定量的烯醇转化所需的最小量的环己-1,4-二烯。氧化四氢呋喃合成具有显着的 (>99%) 2,5-反式立体选择性，如由立体定义的 1 合成非对映体纯的 2,3- 和 2,3,3-取代的 5-(甲硫基)甲基四氢呋喃所示， 2-二-和1,2,2-三取代的4-戊烯醇。改变二硫化物试剂或烯醇的化学性质将烷基硫基环化的范围扩展到乙基硫基环化、烯丙​​基硫基转移或四氢吡喃合成。
• Chantegrel,B.; Gelin,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2639 - 2642
  作者：Chantegrel,B.、Gelin,S.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2733 - 2738
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive and Brominative Termination of Alkenol Cyclization in Aerobic Cobalt-Catalyzed Reactions
  作者：Dominik Schuch、Patrick Fries、Maike Dönges、Bárbara Menéndez Pérez、Jens Hartung

  DOI：10.1021/ja904577c

  日期：2009.9.16

  Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl3, diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.