β-D-glucopyranosyl 1-pivaloate | 80928-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl 1-pivaloate
• 英文别名: 1-O-Pivaloyl-β-D-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 80928-26-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₇
• 分子量: 264.276
• InChiKey: DOZNUSGGJJLWIB-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl 1-pivaloate 在 铂 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到pivaloylglucuronide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1-O-pivaloyl .beta.-D-glucopyranuronic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00020a044
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.01 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 β-D-glucopyranosyl 1-pivaloate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1-O-pivaloyl .beta.-D-glucopyranuronic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00020a044

文献信息

• One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1055/s-2002-34372

  日期：——

  The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。
• Synthesis of D-glucosyl esters, using unprotected β-D-glucose
  作者：Hanspeter Pfander、Manfred Läderach

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81907-2

  日期：1982.1
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULFOXIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SULFOXYDES
  申请人：TRANSCELL TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1997034867A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A process is disclosed for making a compound having a sulfoxide group comprising providing a first compound having a sulfide group and contacting said first compound with an oxidizing agent in the presence of silica and a carboxylic acid anhydride. In a particular embodiment of the invention, the high yield preparation of glycoside moieties having anomeric sulfoxides at ambient temperature is described.(FR) L'invention concerne un procédé de production d'un composé présentant un groupe sulfoxyde consistant à fournir un premier composé comportant un groupe sulfure et à mettre ledit premier composé en contact avec un agent oxydant en présence de dioxyde de silicium et un anhydride d'acide carboxylique. Dans un mode de réalisation particulier de l'invention, la préparation à haut rendement de fractions glycosidiques présentant des sulfoxydes anomères, à température ambiante, est décrite.
• Stereoselective synthesis of 1-O-pivaloyl .beta.-D-glucopyranuronic acid
  作者：Mikael Bols

  DOI：10.1021/jo00020a044

  日期：1991.9