N-tetradecyl-β-D-glucopyranosylamine | 3676-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-tetradecylglucosamine；N-tetradecyl-beta-D-glucopyranosylamine；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(tetradecylamino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3676-74-2
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₅
• 分子量: 375.549
• InChiKey: YCAIARYCKKZZAP-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C
• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecyl-β-D-glucopyranosylamine 、 Ethoxycarbonyl octadecanoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到N-tetradecyl-N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of glycosylamides as glycolipid analogs

  摘要：

  In search of a simple synthetic access to analogs of naturally occurring glycolipids, glycosylamides have been synthesised in a two-step procedure from unprotected sugars, long-chain amines, and fatty acids. The N-glycosylation proceeded stereospecifically yielding crystalline beta-glycopyranosylamines. C-13 NMR spectroscopy of the glycosylamines in organic solvents revealed partial anomerisation, leading to alpha-glycosylamines and in part to corresponding N-furanosides. Selective N-acylation of either pure beta-glycosylamines or anomeric mixtures thereof with activated fatty acid led to formation of beta-glycosylamides exclusively. As evidenced by NMR spectroscopy, the glycosylamides exhibited rotameric isomerism. The glycosylamides were found to be strong stimulators of the specific immune response against antigens. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00278-x
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 葡萄糖 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-tetradecyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  设计的双功能糖基表面活性剂：胶束催化水中C–X偶联反应

  摘要：

  一种双功能糖基表面活性剂ALA14被设计为配体和胶束构造剂，并被证明能促进水中铜的C-X偶联反应。用CMC，DLS和TEM研究了由糖基表面活性剂形成的胶束的性质，从而验证了胶束中底物的包封和聚集。另外，通过1 H-NMR分析发现底物的富集位置在亲脂性烷基链中。最后，在这项工作中获得了中等至极高的目标产品收率。这种非常简单的策略扩大了水中C–X偶联反应的范围。最值得注意的是，水和ALA14都可以回收再利用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00964g

文献信息

• Glycosylated particle of latex or of inorganic oxide and process for the
  申请人：Societe Prolabo

  公开号：US05814407A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  The invention relates to a glycosylated particle of latex or of inorganic oxide, exhibiting functional radicals at the surface. At least a proportion of said functional radicals is joined to a glycosyl residue. The particles preferably consist either of polymers obtained by polymerization of ethylenically unsaturated monomers or of silica. The invention finds an application as a detection agent in biology.

  本发明涉及一种具有表面功能基团的乳胶或无机氧化物的糖基化颗粒。至少一部分所述功能基团连接到糖基残基。颗粒物质优选由聚合乙烯类不饱和单体得到的聚合物或硅胶组成。本发明在生物学中作为检测试剂应用。
• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Beeinflussung der körpereigenen Abwehr
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0091645A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1 Hierin bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R, auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und/oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -COR, keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen sowie ihre Verwendung bei der Beeinflussung der körpereigenen Abwehr.

  本发明涉及通式 1 的化合物 其中 R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和/或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-COR 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。 本发明还涉及制备此类化合物的工艺及其在影响人体自身防御方面的用途。
• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0147777A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises. In der allgemeinen Formel I bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R1 auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -CO-R1 keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet.

  本发明涉及通式 1 的化合物作为防治风湿病的制剂的用途。 在通式 I 中，R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R1 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-CO-R1 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。
• SANDKUEHLER, P.;LEHMANN, R.;HASE, C.
  作者：SANDKUEHLER, P.、LEHMANN, R.、HASE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Verwendung N-glycosylierter Carbonsäureamid-Derivate als Wachstumsförderer in der Tierernährung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0140321B1

  公开（公告）日：1989-04-12