十三碳-1,3-二烯 | 88240-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 十三碳-1,3-二烯
• 英文名称: (E)-trideca-1,3-diene
• 英文别名: (E) 1,3-tridecadiene；(1E,3E)-trideca-1,3-diene；(3E)-trideca-1,3-diene
• CAS: 88240-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: IRVGWDJFZXOKDK-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-1,3-二烯 、 丁炔二酸二甲酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 2-(3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到dimethyl 3-decylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（i）催化的1,3-二烯与对乙酰二羧酸二烷基酯的对映选择性和可扩展的[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  开发了由铑（i）-手性亚磷酰胺络合物催化的1，3-二烯与乙炔二羧酸二烷基酯的不对称分子间[4 + 2]环加成反应。该方案为制备羰基取代的环己-1,4-二烯提供了很高的对映选择性，产率高达96％，ee大于99％。值得注意的是，在10 g规模上进行环加成反应可得到92％收率和99％ee的产物，这显示出大规模生产羰基取代的环己-1,4-二烯的潜力。另外，还研究了产物的氧化芳构化和水解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00361a
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 生成 十三碳-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of alka-1,3-dien-2-yltitanium compounds from alka-2,3-dienyl carbonates. A new, practical synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes

  摘要：

  Treatment of carbonates of alka-2,3-dien-1-ols 2 with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) (I) resulted in oxidative addition to afford 1,3-dien-2-yltitanium compounds 3, which react readily with electrophiles such as H+, I-2 and aldehydes. The reaction with H+ and I-2 proceeds highly regioselectively, thus providing an efficient and practical method for synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02126-0

文献信息

• Characterization of Vinyl-Substituted, Carbon−Carbon Double Bonds by GC/FT-IR Analysis
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/ac960890u

  日期：1997.5.1

  of carbon-carbon double bonds conjugated with a vinyl group. Cis and trans isomers of unsubstituted 1,3-alkadienes can be differentiated on the basis of the differences observed in the 900-1000 cm-1 region (spectra of cis isomers show two bands at 993 and 906 cm-1, while those of trans compounds show three absorptions at 998, 949, and 902 cm-1) and the 1590-1650 cm-1 region (the C=C stretch bands are

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= CH2基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多
• A Convenient Method for the Synthesis of Terminal (<b><i>E</i></b>)-1,3-Dienes
  作者：F. West、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-2002-19297

  日期：——

  undergo efficient olefination reactions with a variety of aldehydes in the presence of HMPA to give terminal 1,3-dienes with high selectivity for the E-isomer. This method is general and procedurally simple.

  锂化的烯丙基膦酸酯在 HMPA 存在下与多种醛进行有效的烯化反应，得到对 E-异构体具有高选择性的末端 1,3-二烯。该方法通用且程序简单。
• A convenient one-pot synthesis of homoallylic halides and 1,3-butadienes
  作者：Ken-Tsung Wong、Ying-Yueh Hung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.07.006

  日期：2003.10

  An efficient one-pot synthetic pathway for the preparation of homoallylic halides by in situ generated MgBrCl-promoted ring opening of cyclopropylcarbinyl acetates has been established. An easily accessible one-pot synthetic protocol of 1,3-butadienes by the elimination of hydrogen halides from the resulting homoallylic halides in the presence of an excess amount of strong base has also been developed

  建立了通过原位生成的MgBrCl促进的乙酸环丙基羰基乙酸酯的开环制备均卤代烃的有效的一锅法合成途径。通过在过量的强碱存在下从所得的均烯丙基卤化物中消除卤化氢，开发了一种容易获得的1，3-丁二烯的一锅合成方案。
• A Practical Synthesis of 1,3-Diene Using Allyltriphenylsilane and Titanium Tetraisopropoxide
  作者：Yoshihiko Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.657

  日期：1986.2

  A practical method for the stereoselective preparation of 1,3-dienes by the use of allyltriphenylsilane as a key reagent is described.

  描述了一种实用方法，通过使用丙烯基三苯基硅烷作为关键试剂，选择性地合成1,3-二烯。
• Direct, stereoselective synthesis of either - or -1,3-dienes
  作者：Junzo Ukai、Yoshihiko Ikeda、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88254-4

  日期：——

  New synthetic methods for the preparation of Z- or E-1,3-dienes are described.

  描述了制备Z-或E-1,3-二烯的新的合成方法。