十三碳-1,12-二烯-3-醇 | 59101-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三碳-1,12-二烯-3-醇
• 英文名称: trideca-1,12-dien-3-ol
• CAS: 59101-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: GMZMRACKYPMKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-1,12-二烯-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 BBN 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 醋酸(E)-11-十四烯酯
  参考文献：
  名称：

  11E-十四烯醛、11E-十四碳烯-1-醇及其乙酸盐、鳞翅目昆虫的信息素成分的立体有择合成，从10-十一碳烯酸

  摘要：

  11E-tetradecen-1-ol 及其衍生物是许多鳞翅目昆虫的信息素成分，通过甲基铜酸镁试剂与 1,12-十三碳二烯-3-基乙酸酯反应，进行区域和立体定向合成SN2' 机制。

  DOI：

  10.1007/bf02496145
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 十三碳-1,12-二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  11E-十四烯醛、11E-十四碳烯-1-醇及其乙酸盐、鳞翅目昆虫的信息素成分的立体有择合成，从10-十一碳烯酸

  摘要：

  11E-tetradecen-1-ol 及其衍生物是许多鳞翅目昆虫的信息素成分，通过甲基铜酸镁试剂与 1,12-十三碳二烯-3-基乙酸酯反应，进行区域和立体定向合成SN2' 机制。

  DOI：

  10.1007/bf02496145

文献信息

• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

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• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

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• Total Synthesis of 34-Hydroxyasimicin and Its Photoactive Derivative for Affinity Labeling of the Mitochondrial Complex I
  作者：Hongna Han、Mantosh K. Sinha、Lawrence J. D'Souza、Ehud Keinan、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1002/chem.200305557

  日期：2004.5.3

  total synthesis of the 34-hydroxyasimicin and its 3-(4-benzoylphenyl)propionate ester was achieved by means of a convergent synthetic strategy. This ester, which contains eight asymmetric centers, represents the first photoaffinity-labeling agent that is derived from an Annonaceous acetogenin. The key transformations in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction, the Wittig

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• Aliphatic polyketones via cross-metathesis polymerization: Synthesis and post-polymerization modification
  作者：Fu-Rong Zeng、Jing Xu、Qi Xiong、Kai-Xuan Qin、Wei-Jun Xu、Yue-Xin Wang、Zan-Jiao Liu、Zi-Long Li、Zi-Chen Li

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.121936

  日期：2019.12

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• Highly regioselective homoallyl alcohol protection through ring opening of p-methoxybenzylidene acetal
  作者：Yada Bharath、Spandana Maduri、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.068

  日期：2016.11

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