2-benzylidene-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide | 943410-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 943410-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: VHNRGMQHXRXLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到4-acetyl-N,2-bis(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-oxo-5,8-diphenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子级联反应。第一部分：用类纳扎罗夫试剂合成 3-异奎宁环酮

  摘要：

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02355
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 、 苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzylidene-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -芳基-2-喹啉酮通过分子内C（SP 2）-H酰胺化的Knoevenagel产品†

  摘要：

  通过K 2 S 2 O 8介导的Knoevenagel产品的分子内C（sp 2）-H酰胺化反应，开发了N-芳基2-喹啉酮的实用合成方法。反应在由乙酸正丁酯和H 2 O组成的双相溶剂体系中顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra21286g

文献信息

• BF₃·Et₂O-mediated intramolecular cyclization of unsaturated amides: convenient synthesis of dihydroquinolin-2-one-BF₂ complexes
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4ra06151a

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridone–BF2 complexes is developed via intramolecular cyclization of α-acyl acrylamides and α-acyl cinnamamides mediated by BF3·Et2O.

  通过由BF 3 ·Et 2 O介导的α-酰基丙烯酰胺和α-酰基肉桂酰胺的分子内环化，开发了一种简便高效的取代二氢吡啶酮-BF 2复合物的合成方法。
• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。
• Synthesis of benzo[c][2,7]naphthyridine-6-ones via cascade aromatization/C(sp2)–H amidation of 1,4-dihydropyridines
  作者：Laichun Luo、Qiang Wang、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.009

  日期：2017.7

  A K2S2O8-mediated cascade dehydrogenative aromatization/intramolecular C(sp2)–H amidation of 1,4-dihydropyridines is described. This method provides an efficient access to multisubstituted benzo[c][2,7]naphthyridine-6-ones in 38–74% yields.

  描述了AK 2 S 2 O 8介导的1,4-二氢吡啶的级联脱氢芳构化/分子内C（sp 2）-H酰胺化。该方法可有效获得多取代的苯并[ c ] [2,7]萘啶-6-酮，产率为38-74％。
• Copper-Nitrene Triggered Annulation of α-Acyl Cinnamides: Access to Isoxazol-3(2<i>H</i> )-ones
  作者：Mangfei Yu、Qian Zhang、Gong Li、Jingwen Yuan、Ning Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201500990

  日期：2016.2.4

  A facile and efficient one‐pot synthesis of isoxazol‐3(2H)‐ones has been developed starting from α‐acyl cinnamides and tosyliminophenyliodinane catalyzed by copper(II) acetate [Cu(OAc)2] under very mild conditions involving a tandem aza‐Michael addition and intramolecular cyclization sequence.

  从α-酰基肉桂酸酯和甲苯磺酸苯基碘丁烷在乙酸铜[II] [Cu（OAc）2 ]催化下，在非常温和的条件下（串联）合成，已开发了一种简便高效的异恶唑-3（2 H）-酮一锅合成方法氮杂-迈克尔加成和分子内环化序列。
• Synthesis of spiro[isoquinolinone-4,2′-oxiranes] and isoindolinones via a multicomponent reaction of 2-acetyl-oxirane-2-carboxamides, arylaldehydes and malononitrile
  作者：Bing Liu、Enxiang Wei、Shaoxia Lin、Baozhong Zhao、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c4cc02141j

  日期：——

  Efficient synthesis of spiro[isoquinolinone-4,2′-oxiranes] was achieved based on a multicomponent one-pot reaction of readily available cis-2-acetyl-oxirane-2-carboxamides, arylaldehydes and malononitrile at room temperature. However, in the reaction with trans-2-acetyl-oxirane-2-carboxamide substrates, 3-iminoisoindolinones were obtained in moderate to high yields.

  基于易得的顺式-2-乙酰基-环氧乙烷-2-甲酰胺、芳基醛和丙二腈在室温下进行的多组分一步反应，实现了螺[异喹啉酮-4,2²-环氧乙烷]的高效合成。然而，在与反式-2-乙酰基-环氧乙烷-2-甲酰胺底物反应时，3-亚氨基异吲哚啉酮的产量适中至较高。