10-hexyl-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine | 405198-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-hexyl-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Hexyl-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenothiazine
• CAS: 405198-30-3
• 化学式: C₃₀H₄₃B₂NO₄S
• 分子量: 535.364
• InChiKey: IMQZWICOYUTCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 10-hexyl-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到10-hexyl-3,7-bis(3-nitrophenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  3-受体取代和3,7-双受体取代吩噻嗪的合成和电子特性

  摘要：

  通过吩噻嗪-3-基频哪醇硼酸酯或吩噻嗪-3,7-二基双(频哪醇硼酸酯)和吩噻嗪-3,7-二基双(频哪醇硼酸酯)和缺电子（杂）芳基卤化物。（杂）芳基取代的 N-甲基吩噻嗪的电子特性（UV/Vis 吸收、荧光、氧化还原电位）可以与前沿分子轨道的计算能量相关。硝基取代衍生物显示出电子两性行为，显示出可逆氧化和可逆还原。吩噻嗪基对（2,5-二硝基）亚苯基桥连二元组 13 的 X 射线结构分析揭示了分子之间的供体-受体相互作用。吡啶基和嘧啶基衍生物发出荧光，量子产率 (Φf) 高达 49%，可被视为具有氧化还原活性的荧光团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500539
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-hexyl-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  取代基对非平面杂环芳烃自组装行为和电荷传输性能的影响

  摘要：

  (杂)环芳烃具有刚性的分子骨架和大的π系统，是各种电子器件中潜在的活性材料。然而，其有机电子学的发展仍然远远落后于合成化学。在此，为了弥补这一差距，我们详细报道了基于杂环芳烃的有机半导体材料的结构、性能和器件性能之间的关系。有策略地合成了三种不同的直链烷基取代的蝴蝶形杂环芳烃 PTZ。与庞大的芳基（均三甲基）取代的 PTZ1 相比，PTZ 显示出额外的自组装行为。浓度依赖性1核磁共振氢谱表明自组装行为可以通过烷基链长度来调节。中等烷基链长度取代的杂环芳烃PTZ-C6在溶液中表现出最强的缔合常数490M -1，并且通过薄膜吸收光谱在固态中也观察到类似的趋势。值得注意的是，尽管具有非平面共轭骨架，基于PTZ-C6 的溶液处理薄膜晶体管仍表现出高达 0.13 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率和高达 10 5的电流开/关比。我们的研究表明，杂环芳烃的取代基工程是调节自组装结构和提高晶体管器件性能的强大策略。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1743-4

文献信息

• Practical Synthesis of Iodo Phenothiazines. A Facile Access to Electrophore Building Blocks
  作者：Markus Sailer、Radu-Adrian Gropeanu、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo034555z

  日期：2003.9.1

  3-bromo-7-iodophenothiazine 3d can be submitted to regioselective and sequential Suzuki coupling reactions with phenothiazine mono- and bisboronates 4 and 5 and/or (hetero)aryl boronic acids to give the bromodiphenothiazine 6a, the dibromo terphenothiazine 7, and the (hetero)aryl-substituted phenothiazine dyads 6b-d in moderate to good yields.

  在用碘亲电捕集碘和二碘吩噻嗪2、3b和3d时，单溴和二溴吩噻嗪1和3a的溴-锂交换区域特异性地提供，产率极高。3-溴7-碘吩噻嗪3d可以与吩噻嗪单和双硼酸酯4和5和/或（杂）芳基硼酸进行区域选择性和顺序Suzuki偶联反应，得到溴莫非吩噻嗪6a，二溴吩噻嗪7， （杂）芳基取代的吩噻嗪二元组6b-d，产率中等至良好。
• Synthesis, electronic properties and self-assembly on Au{111} of thiolated (oligo)phenothiazines
  作者：Adam W Franz、Svetlana Stoycheva、Michael Himmelhaus、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.6.72

  日期：——

  (Oligo)phenothiazinyl thioacetates, synthesized by a one-pot sequence, are electrochemically oxidizable and highly fluorescent. SAMs can be readily formed from thiols prepared by in situ deprotection of the thioacetates in the presence of a gold-coated silicon wafer. Monolayer formation is confirmed by ellipsometry and the results compared to those obtained by force field and DFT calculations.

  (寡)苯并噻嗪硫代乙酸酯，通过一锅法合成，具有电化学氧化性和高荧光性。可以通过在金覆盖的硅片存在下对硫代乙酸酯进行原位去保护来轻松形成巯基制备的自组装单分子膜。通过椭圆测量确认了单分子层的形成，并将结果与力场和密度泛函理论计算结果进行比较。
• Synthesis and Electronic Properties of Monodisperse Oligophenothiazines
  作者：Markus Sailer、Adam W. Franz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200701341

  日期：2008.3.7

  and significantly reduces the hydrodynamic volume of the oligomers. The electronic properties (absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry) give reasonable correlations with the chain length. With regard to the emission maxima, the effective conjugation length is already reached with the hexamer. Oligophenothiazines are highly fluorescent, with high fluorescence quantum yields, and are

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。
• Highly Efficient Near‐Infrared Organic Light‐Emitting Diode Based on a Butterfly‐Shaped Donor–Acceptor Chromophore with Strong Solid‐State Fluorescence and a Large Proportion of Radiative Excitons
  作者：Liang Yao、Shitong Zhang、Rong Wang、Weijun Li、Fangzhong Shen、Bing Yang、Yuguang Ma

  DOI：10.1002/anie.201308486

  日期：2014.2.17

  The development of near‐infrared (NIR) organic light‐emitting diodes (OLEDs) is of growing interest. Donor–acceptor (D–A) chromophores have served as an important class of NIR materials for NIR OLED applications. However, the external quantum efficiencies (EQEs) of NIR OLEDs based on conventional D–A chromophores are typically below 1 %. Reported herein is a butterfly‐shaped D–A compound, PTZ‐BZP.

  近红外（NIR）有机发光二极管（OLED）的开发受到越来越多的关注。供体-受体（D-A）生色团已成为NIR OLED应用中一类重要的NIR材料。但是，基于常规D–A发色团的NIR OLED的外部量子效率（EQE）通常低于1％。本文报道的是蝶形D–A化合物PTZ-BZP。PTZ-BZP薄膜显示出很强的近红外荧光，发射峰位于700 nm，相应的量子效率达到16％。值得注意的是，基于PTZ-BZP的NIR OLED的EQE为1.54％，观察到低效率的滚降以及48％的高辐射激子比，突破了传统荧光灯的25％极限OLED。
• Ferrocenyl oligophenothiazines as organic–organometallic hybrid electrophores – Synthesis, structure, and electronic properties
  作者：Markus Sailer、Frank Rominger、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.012

  日期：2006.1

  with 1,1′-disubstitution on ferrocene adopt preferentially an eclipsed orientation as a consequence of partial intramolecular π-stacking. In cyclic voltammetry the central ferrocenyl unit acts as an electronic communicator between phenothiazinyl side chains.

  寡聚二茂铁-吩噻嗪系统是一类新型的有机金属-有机杂合电泳，可通过Suzuki偶合二茂铁与吩噻嗪基和吩噻嗪基硼酸烯丙基硼酸酯偶联而获得。由于部分分子内π堆积，在二茂铁上具有1,1'-二取代的三单元组和五单元组优先采取偏食取向。在循环伏安法中，中心二茂铁基单元充当吩噻嗪基侧链之间的电子传递体。