1-(β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyridinone | 52554-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-4-one
• CAS: 52554-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: LSOMVVZDALJIPA-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyridinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridinone ribonucleoside 3′-O-phosphoramidites and their incorporation into oligoribonucleotides

  摘要：

  Protected pyridin-2- and pyridin-4-one ribonucleosides 3 and 9 were synthesized using a one-pot reaction of silylated bases with 1-O-acetyl-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose (2) in the presence of CF(3)SO(3)SiMe(3) The nucleosides were converted in 4 steps into 3'-O-phosphoramidites 7 and 11 which were incorporated into hammerhead ribozyme substrates using solid-phase phosphoramidite chemistry.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00030-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 C₄F₉SO₃K 三甲基氯硅烷 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Vorbrueggen, Helmut; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1279 - 1286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified Short Interfering Nucleic Acid (siNA) Molecules and Uses Thereof
  申请人：Aligos Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220177888A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Disclosed herein are short interfering nucleic acid (siNA) molecules comprising modified nucleotides and uses thereof. The siNA molecules may be double stranded and comprise modified nucleotides selected from 2′-O-methyl nucleotides and 2′-fluoro nucleotides. Further disclosed herein are siNA molecules comprising (a) a phosphorylation blocker, conjugated moiety, or 5′-stabilized end cap; and (b) a short interfering nucleic acid (siNA).

  本文披露了包含修饰核苷酸的短干扰核酸（siNA）分子及其用途。siNA分子可以是双链的，并包括从2'-O-甲基核苷酸和2'-氟核苷酸中选择的修饰核苷酸。本文还披露了包含（a）磷酸化阻断剂、共轭基团或5'-稳定端盖；以及（b）短干扰核酸（siNA）的siNA分子。
• Synthesis of Mixed Dinucleotides by Mechanochemistry
  作者：Faisal Hayat、Mikhail V. Makarov、Luxene Belfleur、Marie E. Migaud

  DOI：10.3390/molecules27103229

  日期：——

  We report the synthesis of vitamin B1, B2, and B3 derived nucleotides and dinucleotides generated either through mechanochemical or solution phase chemistry. Under the explored conditions, adenosine and thiamine proved to be particularly amenable to milling conditions. Following optimization of the chemistry related to the formation pyrophosphate bonds, mixed dinucleotides of adenine and thiamine (vitamin

  我们报告了通过机械化学或液相化学生成的维生素 B1、B2 和 B3 衍生核苷酸和二核苷酸的合成。在探索的条件下，腺苷和硫胺素被证明特别适合研磨条件。在优化与形成焦磷酸键相关的化学过程后，以良好的产率产生了腺嘌呤和硫胺素（维生素 B1）、核黄素（维生素 B2）、烟酰胺核苷和 3-甲酰胺 4-吡啶酮核苷（均为维生素 B3 衍生物）的混合二核苷酸. 此外，我们报告了 NAD +的 MW+4 同位素体的有效合成对于其中氘掺入存在于双核苷酸键的任一侧，准备通过质谱进行同位素示踪实验。这些混合物种中的许多是新的并且呈现出同时增强或调节独立生物合成途径的辅因子转运蛋白和酶的未探索的可能性。
• Ribozymes directed against flt-1
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1321521A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  Nucleic acid catalysts which modulate the expression of flt-1 gene; methods of delivery, screening, identification, synthesis, deprotection, purification of nucleic acid catalysts and process for identification of nucleic acid molecules is described.

  描述了调节 flt-1 基因表达的核酸催化剂；核酸催化剂的递送、筛选、鉴定、合成、脱保护、纯化方法以及核酸分子的鉴定过程。
• Method for screening nucleic acid catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030144489A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Nucleic acid catalysts, method of screening for variants of nucleic acid catalysts, synthesis of enzymatic nucleic acid molecule libraries and discovery of gene sequences are described.

  介绍了核酸催化剂、筛选核酸催化剂变体的方法、酶核酸分子库的合成以及基因序列的发现。
• Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1234 - 1255
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Krolikiewicz, Konrad、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——