2-(1,1-Dimethyl-3-oxo-butyl)-cyclopentanone | 53857-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethyl-3-oxo-butyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-Methyl-4-oxopentan-2-yl)cyclopentan-1-one；2-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 53857-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NMXXQCYMYVWVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethyl-3-oxo-butyl)-cyclopentanone 、 1,3-propanedithio-bis(trimethylsilane) 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到2-(2-methyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ti（III）介导的2,3-环氧醇的开放立体选择性地构筑四价手性中心：合成penifulvins的研究

  摘要：

  将三取代的α，β-不饱和酯部分适当地置于分子的另一端也带有环氧醇部分的分子中，以分子内捕获中间基团，该中间基团是在用Cp 2 Ti（III）Cl处理该分子时形成的。-并选择性地打开其环氧环，从而形成一个四元手性中心。该方法随后用于尝试构建强效杀虫剂Penfulfulvins的双环核心构架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.076
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 环戊酮 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-(1,1-Dimethyl-3-oxo-butyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Ti（III）介导的2,3-环氧醇的开放立体选择性地构筑四价手性中心：合成penifulvins的研究

  摘要：

  将三取代的α，β-不饱和酯部分适当地置于分子的另一端也带有环氧醇部分的分子中，以分子内捕获中间基团，该中间基团是在用Cp 2 Ti（III）Cl处理该分子时形成的。-并选择性地打开其环氧环，从而形成一个四元手性中心。该方法随后用于尝试构建强效杀虫剂Penfulfulvins的双环核心构架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.076

文献信息

• The Michael Reaction of Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Eetones and Acetals in the Presence of Titanium Tetraalkoxide and Titanium Tetrachloride
  作者：Koichi Narasaka、Kenso Soai、Yukiko Aikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.49.779

  日期：1976.3

  Silyl enol ethers react with α,β-unsaturated ketones and esters in the presence of TiCl4 or in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4 to give 1,5-dicarbonyl compounds in good yields. The reactions of acetals derived from α,β-unsaturated ketones with silyl enol ethers in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4, followed by successive addition of 1,2-ethanedithiol, give the Michael products, δ-keto

  在 TiCl4 存在下或在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮和酯反应，以良好的收率得到 1,5-二羰基化合物。在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，α,β-不饱和酮衍生的缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，然后连续加入 1,2-乙二硫醇，得到迈克尔产物，δ-酮乙烯硫缩醛，收率良好。当上述实验中使用Ti(OCEt3)4代替Ti(Oi-Pr)4时，甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和醛衍生的缩醛反应也得到迈克尔产物，并成功应用于简单合成二氢玫瑰氧化物。