1,3-propanedithio-bis(trimethylsilane) | 63882-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-propanedithio-bis(trimethylsilane)
• 英文别名: 1,3-propanedithio-bis-trimethylsilane；1,3-propanedithiobis(trimethylsilane)；CH2(CH2-S-TMS)2；H2C(CH2STMS)2；1,3-Propandithio-bis-(trimethylsilan)；3,7-Dithia-2,8-disilanonane, 2,2,8,8-tetramethyl-；trimethyl(3-trimethylsilylsulfanylpropylsulfanyl)silane
• CAS: 63882-88-2
• 化学式: C₉H₂₄S₂Si₂
• 分子量: 252.593
• InChiKey: CIFWBHIAJNNWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-propanedithio-bis(trimethylsilane) 在 二氯化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,2,3-trithiane
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基和锡硫化物合成环状三硫化物

  摘要：

  允许二氯化硫与由链烷二硫醇制备的线性和环状、甲硅烷基和锡硫化物反应。在硫化物中，双（三甲基甲硅烷基）硫化物对合成环状三硫化物最有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1355
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以55%的产率得到1,3-propanedithio-bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基和锡硫化物合成环状三硫化物

  摘要：

  允许二氯化硫与由链烷二硫醇制备的线性和环状、甲硅烷基和锡硫化物反应。在硫化物中，双（三甲基甲硅烷基）硫化物对合成环状三硫化物最有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1355

文献信息

• Total Synthesis of the Boron-Containing Ion Carrier Antibiotic Macrodiolide Tartrolon B
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1021/jo035391p

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of the boron-containing macrodiolide antibiotic tartrolon B is reported in full detail. Two convergent approaches to the target compound are described, the first of which eventually failed, due to sensitive functionality. In the second, successful route the key step was a stereoselective boron-mediated aldol addition of a bicyclic acetonide protected ketone to a diene-aldehyde

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。
• Stereoselective construction of quaternary chiral centers using Ti(III)-mediated opening of 2,3-epoxy alcohols: studies directed toward the synthesis of penifulvins
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Amit Kumar Chattopadhyay、Rajarshi Samanta、Ravi Sankar Ampapathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.076

  日期：2010.8

  A trisubstituted α,β-unsaturated ester moiety was suitably placed in a molecule also bearing an epoxy alcohol moiety at its other end to intramolecularly trap the intermediate radical, which was formed when the molecule was treated with Cp2Ti(III)Cl to regio- and stereoselectively open its epoxy ring, giving rise to a quaternary chiral center. The method was subsequently used in an attempt to construct

  将三取代的α，β-不饱和酯部分适当地置于分子的另一端也带有环氧醇部分的分子中，以分子内捕获中间基团，该中间基团是在用Cp 2 Ti（III）Cl处理该分子时形成的。-并选择性地打开其环氧环，从而形成一个四元手性中心。该方法随后用于尝试构建强效杀虫剂Penfulfulvins的双环核心构架。
• Total Synthesis of (+)-Calyculin A and (−)-Calyculin B:  Asymmetric Synthesis of the C(9−25) Spiroketal Dipropionate Subunit
  作者：Amos B. Smith、Gregory K. Friestad、Joseph Barbosa、Emmanuel Bertounesque、Kenneth G. Hull、Makoto Iwashima、Yuping Qiu、Brian A. Salvatore、P. Grant Spoors、James J.-W. Duan

  DOI：10.1021/ja992134m

  日期：1999.11.1

  An asymmetric synthesis of the stereochemically fully endowed C(9−25) spiroketal fragment (+)-BC of the calyculins (1−8) is described. Highlights of the synthesis include: a highly diastereoselective IBr-induced iodocarbonate cyclization to introduce the C(21) stereocenter in epoxide (+)-18, fragment unions exploiting the reaction of acyl anion equivalents with epoxides to construct masked advanced

  描述了花萼 (1-8) 的立体化学完全赋予的 C(9-25) spiroketal 片段 (+)-BC 的不对称合成。合成的亮点包括：高度非对映选择性 IBr 诱导的碘碳酸酯环化以在环氧化物 (+)-18 中引入 C(21) 立体中心，片段结合利用酰基阴离子等价物与环氧化物的反应构建掩蔽的高级醛醇 (-)- 35 和 (+)-71 作为单一非对映异构体，将 C(14−15) 乙烯基螯合控制加成到醛 (+)-38 以将立体异构性设置为 C(16)，选择性还原 C(13)酮通过 1,3 诱导，以及正交保护方案的开发，允许 C(17) 磷酸基团的方便安装和随后片段耦合的灵活性。
• Evolution of a Gram-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Thomas J. Beauchamp、Matthew J. LaMarche、Michael D. Kaufman、Yuping Qiu、Hirokazu Arimoto、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0015287

  日期：2000.9.1

  stereocontrolled total synthesis of the potent antimitotic agent (+)-discodermolide (1) has been achieved on gram scale. Key elements of the successful strategy include (1) elaboration of three advanced fragments from a common precursor (CP) which embodies the repeating stereochemical triad of the discodermolide backbone, (2) σ-bond installation of the Z trisubstituted olefin, exploiting a modified Negishi cross-coupling

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。
• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。