glutacon dialdehyde potassium Salt | 139261-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glutacon dialdehyde potassium Salt
• 英文别名: potassium glutaconaldehyde；pentenedial; potassium enolate；potassium glutaconaldehyde salt；glutaconaldehyde; potassium enolate；potassium;5-oxopenta-1,3-dien-1-olate
• CAS: 139261-77-1
• 化学式: C₅H₅O₂*K
• 分子量: 136.192
• InChiKey: JCNDXJVXBGERCI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutacon dialdehyde potassium Salt 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,4E,6Z)-7-Bromo-1-phenyl-hepta-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-溴戊二烯醛：用于合成功能化多烯化合物的通用中间体

  摘要：

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。

  DOI：

  10.1039/c39950000563
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 glutacon dialdehyde potassium Salt
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Alsmaphorazine B Demonstrates the Chemical Feasibility of a New Biogenetic Hypothesis

  摘要：

  An N-oxide fragmentation/hydroxylamine oxidation/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. Cascade, efficiently converted an oxidized congener of akuammicine into the complex, hexacyclic architecture of the alsmaphorazine alkaloids. This dramatic structural Change shows the chemical feasibility of our novel proposal for alsmaphorazine biogenesis, Critical to these endeavors was a marked improvement in our previously reported Zincke aldehyde cycloaddition approach to indole alkaloids, which permitted the gram--scale synthesis of akuammicine. The chemoselective oxidations of akuammicine leading tip to the key rearrangement also generated several biogenetically related alkaloids of the alstolucine and alpneumine families.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04686

文献信息

• Synthesis of Cyclic Alkenyl Dimethylsiloxanes from Alkynyl Benzyldimethylsilanes and Application in Polyene Synthesis
  作者：Haraldur G. Gudmundsson、Christian J. Kuper、Damien Cornut、Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01664

  日期：2019.11.15

  Cyclic dimethylalkenylsiloxanes, useful motifs for (Z)-selective Hiyama cross-coupling, are accessed from alkynyl benzyldimethylsilanes featuring adjacent allylic or homoallylic oxygen substituents by semihydrogenation/debenzylation/cyclization. While formation of 5- and 6-membered rings can be achieved from the free alcohols using fluoride or silanolate, allylic acetate precursors to 5-membered rings

  环状二甲基链烯基硅氧烷是（Z）-选择性Hiyama交叉偶联的有用基序，可通过半氢化/脱苄基/环化作用从具有相邻烯丙基或均烯丙基氧取代基的炔基苄基二甲基硅烷中获得。尽管可以使用氟化物或硅烷醇化物从游离醇中形成5元和6元环，但5元环的烯丙基乙酸酯前体显示出不同的活化方式。通过制备多种含（Z）-烯烃的多烯并将其应用于简明的白三烯B3的合成中，证明了这些化合物的实用性。
• Selective Late‐Stage Sulfonyl Chloride Formation from Sulfonamides Enabled by Pyry‐BF ₄
  作者：Alejandro Gómez‐Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201910895

  日期：2019.12.9

  Reported here is a simple and practical functionalization of primary sulfonamides, by means of a pyrylium salt (Pyry-BF4 ), with nucleophiles. This simple reagent activates the poorly nucleophilic NH2 group in a sulfonamide, enabling the formation of one of the best electrophiles in organic synthesis: a sulfonyl chloride. Because of the variety of primary sulfonamides in pharmaceutical contexts, special

  此处报道的是通过吡喃鎓盐（Pyry-BF4）与亲核试剂一起对伯磺酰胺进行简单实用的官能化。这种简单的试剂可以活化磺酰胺中不良的亲核NH 2基团，从而可以形成有机合成中最好的亲电试剂之一：磺酰氯。由于在药物环境中伯磺酰胺的多样性，因此特别注意集中在通过后期形成相应的磺酰氯而直接转化为稠密官能化的伯磺酰胺。多种亲核试剂可参与该转化，因此允许合成复杂的磺酰胺，磺酸盐，硫化物，磺酰氟和磺酸。
• Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  作者：Daniel Moser、Yaya Duan、Feng Wang、Yuanhong Ma、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201806271

  日期：2018.8.20

  The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry‐BF4) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C−N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the formation of C−O, C−N, C−S, or C−SO2R bonds are disclosed herein. In contrast to C−N activation through diazotization

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。
• Trihydroxy polyunsaturated eicosanoids
  申请人：——

  公开号：US20030236423A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention features methods for the preparation of naturally occurring trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their structural analogs. The invention further provides new derivatives of trihydroxy polyunsaturated eicosanoids that can be prepared according to these methods. The invention also provides trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their use in pharmaceutical compositions.

  该发明涉及制备天然存在的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其结构类似物的方法。该发明进一步提供了可以根据这些方法制备的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物的新衍生物。该发明还提供了三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其在制药组合物中的用途。
• Synthesis and solid-state polymerization of monomers with a conjugated diyne–triene–diyne structure
  作者：Kazumasa Higuchi、Keita Sasamura、Kei Mizuguchi、Yoko Tatewaki、Shuji Okada

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.04.018

  日期：2013.5

  diyne–triene–diyne structure were synthesized and their solid-state polymerization was investigated for the first time. The monomers could be polymerized by UV irradiation at 254 nm or 365 nm and increase of the absorption in the visible region was observed during polymerization. Since the absorption tail of the photoproducts shifted to longer wavelength than that of the corresponding monomers, the main photoreaction

  合成具有共轭二炔-三烯-二炔结构的Tetradeca-5,7,9-三烯-1,3,11,13-四炔衍生物，并对其固态聚合进行了首次研究。可以通过在254nm或365nm处的UV辐射使单体聚合，并且在聚合过程中观察到在可见光区域吸收的增加。由于光产物的吸收尾移到比相应单体的吸收尾更长的波长，因此估计聚合初期的主要光反应方案为在二炔部分中的1,4-加成。然而，没有观察到具有规则结构的聚二乙炔的激子吸收带。通过粉末X射线衍射确认的结晶度在光聚合过程中损失，并且发现聚合物无序。