3-chloro-4-methylpent-3-en-2-one | 58031-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-methylpent-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Chlor-4-methyl-pent-3-en-2-on；Chlor-mesityloxyd；3-Penten-2-one, 3-chloro-4-methyl-
• CAS: 58031-23-5
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: AFTQMUIVRAUKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methylpent-3-en-2-one 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2,4-Dimethyl-3-chlor-pentadien-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  将氯丁二烯格氏试剂添加到芳香醛中：均烯丙基醇的合成

  摘要：

  描述了由相应的醛和氯丁二烯衍生的格氏试剂一锅合成外消旋同烯丙基醇的一般程序。在低温下使用双[2-二甲基氨基乙基]醚（BDMAEE）作为添加剂会改变氯丁二烯格利雅（Grignard）除醛以外的选择性，从而几乎不影响丙二烯的形成。在一组后续实验中，已经证明了用于进一步衍生化的简单且更复杂的方法，从而可以快速访问更复杂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00527
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苯基氯化硒 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到3-chloro-4-methylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硒催化的氧化卤化

  摘要：

  有机硒化物通过H 2 O 2催化卤化物的氧化。此外，这些硒化物催化氧化的卤素从N-卤代琥珀酰亚胺向烯烃和酮的转移。因此，有机硒化物催化氧化卤化反应，包括卤代内酯化，酮的α-卤化和烯丙基卤化。硒的能力经历可逆2E -氧化-还原化学功能有助于卤化硒通过绑定卤中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.072

文献信息

• Oxidation of α,β-enones and alkenes with oxone and sodium halides: A convenient laboratory preparation of chlorine and bromine
  作者：R.Karl Dieter、Lois E. Nice、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00295-x

  日期：1996.4

  Mixtures of oxone and sodium chloride or sodium bromide afford solutions of chlorine or bromine, respectively. These solutions effectively add chlorine and bromine to α,β-enones and alkenes. The method affords improved yields of 3-alkyl-2-halo-2-cycloalkenones which are sometimes difficult to prepare.

  酮和氯化钠或溴化钠的混合物分别提供氯或溴的溶液。这些溶液有效地将氯和溴添加到α，β-烯酮和烯烃中。该方法提供了有时难以制备的3-烷基-2-卤代-2-环烯酮的提高的产率。
• Keul, Helmut; Pfeffer, Bernd; Griesbaum, Karl, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2193 - 2204
  作者：Keul, Helmut、Pfeffer, Bernd、Griesbaum, Karl

  DOI：——

  日期：——
• Tischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 403,404
  作者：Tischtschenko

  DOI：——

  日期：——
• Ayyar,K.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1727 - 1736
  作者：Ayyar,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pastureau; Bader, Roczniki Chemii, vol. 7, p. 95
  作者：Pastureau、Bader

  DOI：——

  日期：——