9-(3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione | 333353-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
• 英文别名: 9-(3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 333353-84-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: CQNAPMRRHKLPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过室温 C(sp3)-N 裂解/芳构化反应一锅法高效合成稠合喹啉类似物

  摘要：

  N , N-二甲基苯胺一锅法转化为稠合喹啉衍生物是通过连续氧化环化和伴随的 C(sp 3 )–N 裂解/芳构化反应实现的。该转化在室温下的空气气氛下成功进行。机理研究表明该反应遵循自由基途径。计算机研究表明，合成的分子表现出良好的 caspase-3 抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d3nj05462d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 9-(3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of decahydroacridine-1,8-diones and polyhydroquinolines using the step-wise method

  摘要：

  通过两步环化缩合反应合成了多种对称的和非对称的十氢吖啶-1,8-二酮和多氢喹啉衍生物。与其它一步合成反应相比，逐步加入反应物的优势在于避免形成2或3个不希望的副产品，从而实现了更清洁的反应处理。这种高效环化缩合方法的关键因素是，将制备的β-烯胺酮组分逐滴加入到溶液中，在该溶液中醛分子与1,3-二羰基化合物反应逐渐形成Knoevenagel缩合产物。将提出的逐步方法的结果与一步合成反应所得结果进行比较和讨论。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04643-z

文献信息

• Facile route to synthesize Fe₃O₄@acacia–SO₃H nanocomposite as a heterogeneous magnetic system for catalytic applications
  作者：Reza Taheri-Ledari、Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Eivazzadeh-Keihan、Ali Maleki、Ahmed Esmail Shalan

  DOI：10.1039/d0ra07986c

  日期：——

  Concisely, this catalyst was constructed from acacia gum (gum arabic) as a natural polymeric base, iron oxide magnetic nanoparticles (Fe3O4 NPs), and sulfone functional groups on the surface as the main active catalytic sites. Herein, a convenient preparation method for this nanoscale composite is introduced. Then, essential characterization methods such as various spectroscopic analyses and electron microscopy

  在这项工作中，报道了一种促进 9-苯基六氢吖啶药物衍生物有机多组分合成的新型催化系统。简而言之，该催化剂由阿拉伯树胶（阿拉伯树胶）作为天然聚合物基质、氧化铁磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）和表面上的磺基官能团作为主要活性催化位点构成。本文介绍了这种纳米级复合材料的便捷制备方法。然后，对制备的纳米粉末进行了必要的表征方法，例如各种光谱分析和电子显微镜（EM）。还通过热重分析（TGA）和振动样品磁力测定（VSM）方法精确监测热稳定性和磁性。然后，通过使用参与反应的组分的各种衍生物，在所涉及的有机反应中进一步研究了所提出的催化体系（Fe 3 O 4 @acacia–SO 3 H）的性能。还对这种高效催化剂进行了优化、机理研究和可重复使用性筛选。总体而言，在指定的最佳条件下，各种 9-苯基六氢吖啶衍生物的生成均获得了显着的反应产率 (94%)。
• Acridine-based (thio)semicarbazones and hydrazones: Synthesis, in vitro urease inhibition, molecular docking and in-silico ADME evaluation
  作者：Ibanga Okon Isaac、Mariya al-Rashida、Shafiq Ur Rahman、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.032

  日期：2019.2

  the preferential mode of binding of these compounds against urease enzyme. Docking against urease from pathogenic bacterium S. pasteurii was also carried out with favorable results. In silico ADME evaluation was done to determine drug likeness of synthesized compounds.

  脲酶是一种细菌酶，负责各种致病菌的毒性，如金黄色葡萄球菌，变形杆菌，肺炎克雷伯菌，解脲脲原体，幽门螺杆菌和结核分枝杆菌。脲酶活性的增加有助于引起几种疾病特别是胃溃疡的致病细菌的存活和定殖。因此，脲酶抑制剂被用于治疗此类疾病。为了寻找具有更好脲酶抑制活性的新分子，本文报道了一系列of啶衍生的（硫代）半咔唑酮（4a-4e，6a-6l被发现对脲酶具有活性。进行了分子对接研究，以更好地理解这些化合物对脲酶的优先结合方式。还进行了对抗病原细菌巴斯德氏酵母的脲酶的对接，并获得了令人满意的结果。在计算机上进行ADME评估以确定合成化合物的药物相似性。
• Green and efficient synthesis of acridine-1,8-diones and hexahydroquinolines via a KH2PO4 catalyzed Hantzsch-type reaction in aqueous ethanol
  作者：Shi-Jun Yü、Si Wu、Xin-Min Zhao、Cheng-Wei Lü

  DOI：10.1007/s11164-016-2814-2

  日期：2017.5

  A simple, clean, and economical methodology for the synthesis of acridine-1,8-dione and hexahydroquinoline derivatives via Hantzsch-type condensation has been described. This study highlights the development of a new green pathway for the preparation of substituted 1,4-dihydropyridines derivatives. The mild, cheap, and nontoxic potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) is proved to be an efficient catalyst for the above multi-component reaction to get excellent yields. Widely available and mostly benign catalyst, eco-friendly solvent, and easy purification are among the several attractive features.

  本文描述了一种通过Hantzsch型缩合反应合成吖啶-1,8-二酮和六氢喹啉衍生物的简单、清洁且经济的方法。该研究突出了为制备取代的1,4-二氢吡啶衍生物开发的新型绿色合成途径。温和、廉价且无毒的磷酸二氢钾（KH2PO4）被证明是上述多组分反应的有效催化剂，能够获得优异的产率。广泛可用且基本上无害的催化剂、环保溶剂以及容易的纯化过程是该方法的几个吸引人的特点。
• Nanocrystalline TiO₂ , via green combustion synthesis, as an efficient and reusable catalyst for the preparation of 1,8-dioxooctahydroxanthenes and 1,8-dioxodecahydroacridines
  作者：Esmaiel Eidi、Mohammad Zaman Kassaee、Zahra Nasresfahani

  DOI：10.1002/aoc.3370

  日期：2015.12

  Nanocrystalline TiO2 is synthesized using a green combustion method and used as a recyclable catalyst for the one‐pot multicomponent synthesis of 1,8‐dioxodecahydroacridines and 1,8‐dioxooctahydroxanthenes, under solvent‐free conditions. This method is mild, environmentally friendly, inexpensive and highly effective for obtaining good to excellent yields of the products. Copyright © 2015 John Wiley

  纳米晶TiO 2是通过绿色燃烧方法合成的，可在无溶剂条件下用作1，8-二氧杂脱氧氢化ac啶和1,8-二氧杂八氧杂蒽的单锅多组分合成的可回收催化剂。该方法温和，环保，便宜且对获得良好或优异的产品收率非常有效。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Melamine-formaldehyde resin supported H⁺-catalyzed three-component synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives in water and under solvent-free conditions
  作者：Ramin Rezaei、Reza Khalifeh、Maryam Rajabzadeh、Liela Dorosty、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1515/hc-2012-0053

  日期：2013.3.1

  Abstract A convenient and practical synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives using various aldehydes, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and thiourea in water, was successfully carried out in the presence of melamine-formaldehyde resin supported H+ (MFRH) as a catalyst. Under solvent-free conditions, rapid and efficient synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine and N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridine

  摘要 在三聚氰胺-甲醛树脂负载的 H+ 存在下，使用各种醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和硫脲在水中方便实用地合成了 1,8-二氧十氢吖啶衍生物（ MFRH) 作为催化剂。在无溶剂条件下，以醋酸铵和芳香胺为氮源，也可以快速高效地合成1,8-二氧十氢吖啶和N-取代的1,8-二氧十氢吖啶衍生物。