丁-1-烯-1,3-二酮 | 691-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁-1-烯-1,3-二酮
• 英文名称: acetylketene
• 英文别名: But-1-ene-1,3-dione
• CAS: 691-45-2
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: BWRFQFVRMJWEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-1-烯-1,3-二酮 生成 丙炔
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮-烯丙基烯基重排：理论和实验。

  摘要：

  烷氧基乙烯基酮4是通过快速真空热解（FVT）或3-烷氧基环丁烯酮3的光解而产生的。通过Ar矩阵FTIR光谱证明了FVT条件下4和烯丙基羧酸酯5的热转化。此外，乙氧基乙烯酮4b经历了乙烯的热消除反应，形成了顺-顺-和-反-乙酰基乙烯酮（8）。在3-二甲基氨基环丁烯酮3c的FVT上观察到类似的氨基乙烯基乙烯酮到亚芳基羧酰胺的转化。还报道了一种在1，2，3-丁二烯丙基氯（5d）中的1 ,, 3-氯迁移的方法。与实验观察结果一致，计算出乙烯酮中的1、3-甲氧基，1、3-氯和1、3-二甲基氨基迁移量（G2（MP2，SVP）水平）具有169、157和129 kJ的中等势垒mol（-1）分别显着小于相应的1，3-H移位势垒（273 kJ mol（-1））。根据迁移的供体取代基的孤对电子与乙烯酮LUMO的空位中心碳p轨道之间的供体-受体相互作用，合理化了四中心过渡结构的稳定性。一系列取代乙烯基烯酮RC（C

  DOI：

  10.1002/chem.19970030212
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 生成 丁-1-烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  三组分一锅法合成1,8-萘啶和异恶唑衍生物及其机理的计算解释

  摘要：

  一种高效，通用的合成方法，使用2,2,6取代的3,4-二甲基异唑并[5,4- b ]吡啶-5-羧酰胺和苯并[ b ] [1,8]萘吡啶-3-羧酰胺衍生物描述了在催化量的 对 甲苯磺酸或碘存在下的-三甲基-4H-1，3-二恶英-4-酮，苄胺，芳族醛，2-氨基喹啉或5-氨基-3-甲基异恶唑 。研究了产物的形成，并且所获得的结果也得到理论计算的支持。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-03721-z

文献信息

• Manganese(III)-Assisted Specific Intramolecular Addition
  作者：Hiroshi Nishino、Yosuke Ito、Shunsuke Jogo、Noriko Fukuda、Ryo Okumura

  DOI：10.1055/s-0030-1259977

  日期：2011.5

  3-oxobutanamides underwent manganese(III)-mediated oxidative intramolecular addition to produce dihydrofuran-fused macrolides and macrocyclic amides from 8 to 26 members. A similar reaction of the oligooxamethylene-tethered ω-alkenyl 3-oxobutanoates also gave dihydrofuran-fused crown ether type macrolides which had a phase-transfer ability with sodium and potassium picrates. The manganese(III)-assisted specific

  对低聚亚甲基系的ω-烯基3-氧代丁酸酯和3-氧代丁酰胺进行了锰（III）介导的氧化分子内加成反应，制得了8至26个成员的二氢呋喃稠合大环内酯和大环酰胺。低聚氧杂亚甲基系链的ω-烯基3-氧代丁酸酯的类似反应也得到了二氢呋喃稠合的冠醚型大环内酯，其与苦味酸钠和钾具有相转移能力。锰（III）辅助的特定分子内加成反应可以通过ω-烯基部分与锰（III）烯醇化物的π络合来解释。 分子内加成-大环化-氧化-自由基-冠醚
• A novel synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, the versatile key intermediate of carbapenem synthesis, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Takeo Kawabata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85317-4

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the title compound was accomplished employing the addition of diketene to chiral imine as a key stereoselective reaction and using inexpensive ()-ethy1 lactate as a starting material.

  通过向手性亚胺中添加双烯酮作为关键的立体选择性反应，并使用廉价的（- ）-乳酸乙酯作为起始原料，可以实现标题化合物的高效合成。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014012360A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新型含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了含有这些含氮杂环化合物的药用可接受的组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Nitrogenous Heterocyclic Derivatives And Their Application In Drugs
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150087639A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Chemoselectivity in the Reactions of Acetylketene and Acetimidoylketene:  Confirmation of Theoretical Predictions
  作者：David M. Birney、Xiaolian Xu、Sihyun Ham、Xiaomeng Huang

  DOI：10.1021/jo971083d

  日期：1997.10.1

  pyrolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one (6). The selectivities of 1 toward a number of representative functional groups were measured for the first time in a series of competitive trapping reactions. The trend in reactivities toward 1 follows the general order amines > alcohols >> aldehydes approximately ketones and can be rationalized by considering both the nucleophilicity and the electrophilicity

  通过快速热解2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮（6）生成乙酰基乙烯酮（1）。在一系列竞争性捕获反应中，首次测量了1对多个代表性官能团的选择性。朝向1的反应性趋势遵循胺>醇>>醛的一般顺序，近似于酮，可以通过考虑反应物种的亲核性和亲电性来合理化。醇显示出基于空间位阻的显着选择性，其中MeOH约为1度> 2度> 3度。这些选择性与先前计算出的将水添加至甲乙烯酮中的活化能和拟周环过渡结构一致。结果显示在这里，从头开始的过渡结构计算中氨向甲酰乙烯酮的添加的定性也与实验趋势一致。N-丙基乙酰基乙酰胺基乙烯酮（2）是通过N-丙基-3-氨基-2-丁烯酸叔丁基酯（9a）的溶液热解生成的，与酮相比，对醇的选择性相似，对醇的空间歧视也相似。这再次与先前的从头算起一致。综上所述，这些1和2对多种试剂的反应性的实验趋势提供了强有力的，尽管间接支持了从头算计算所预测的这些反应的平面伪周环过渡结构。N-