2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl) ethanone | 37664-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl) ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)ethanone
• CAS: 37664-32-7
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃OS
• mdl: MFCD00746455
• 分子量: 298.163
• InChiKey: HUOQZGNRJIONBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl) ethanone 在 copper acetylacetonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 6-(4-bromophenyl)-5-(2-chlorophenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1,2,4-三氮唑 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h

文献信息

• Synthesis of Quinolines Linked to Triazoles Through Sulfur
  作者：Thulasiraman Krishnaraj、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.2149

  日期：2015.3

  The article summarizes the synthesis of two heterocycles linked by sulfur atom. The Friedlander reactions of 2‐aminoarylketones with ketones 1, 4, and 7 have been explored, and three series of quinolines (3, 5, and 8) have been synthesized.

  该文章总结了由硫原子连接的两个杂环的合成。的2-氨基芳香与酮的反应弗里德兰德1，4，和7已探索，以及三个系列喹啉（的3，5，和8）已经被合成。
• Synthesis of 6-Aryl-4<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles and 6-Aryl-thiazolo[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles
  作者：T. Krishnaraj、S. Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.2161

  日期：2015.9

  The cyclization of the derivatives of 3‐aminotriazole, 2‐(5‐substituted 4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylamino)‐1‐arylethanones and 2‐(4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylthio)‐1‐arylethanones to yield 6‐aryl‐4H‐imidazo[1,2‐b][1,2,4]triazoles and 6‐aryl‐thiazolo[3,2‐b][1,2,4]triazoles has been described.
• Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Zengyang Xie、Xiaojun Zhu、Yangfan Guan、Dunru Zhu、Hongwen Hu、Chen Lin、Yi Pan、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c2ob27326h

  日期：——

  An efficient, regioselective C-5 arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles catalyzed by a simple copper catalyst was developed. This arylation proceeded smoothly and tolerated a variety of functional groups (44 examples). A wide range of functionalized thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives were obtained in high yields (up to 99% yield). Possible catalytic cycles of the arylation were also discussed.

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。